(-)-(2R,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-iso-propylidene-dioxypent-4-en-1-yl-tosylate | 471282-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-iso-propylidene-dioxypent-4-en-1-yl-tosylate
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 471282-14-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇S₂
• 分子量: 452.549
• InChiKey: QNXRYJKWYABKQQ-FGXJKGHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-iso-propylidene-dioxypent-4-en-1-yl-tosylate 在 lithium t-butyl peroxide 、 lithium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R)-(+)-羟基-2-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  环氧砜的化学：通用的手性结构单元的直接合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从环氧砜（9）容易地大量获得了几种手性结构单元，它们可以从易得的起始原料中以对映体形式获得。

  DOI：

  10.1021/ol035701q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-isopropylidenedioxy-pent-4-en-1-yl acetate 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(2R,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-iso-propylidene-dioxypent-4-en-1-yl-tosylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring opening of epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted five-membered heterocycles

  摘要：

  By using the appropriate protecting groups. the opening of (2S.3S.4E)-5-benzenesulfonyl-2.3-epoxy-pent-4-en-1-ol (-)-2 could be controlled and used for the synthesis of the enantiomeric pyrrolidines (+)- and (-)-18 and the tetrahydrofuran analogs (+)- and (-)-19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00160-x

文献信息

• Díez, David; Beneitez, M. Templo; Marcos, Isidro S., Synlett, 2003, # 5, p. 729 - 731
  作者：Díez, David、Beneitez, M. Templo、Marcos, Isidro S.、Garrido、Basabe、Urones, Julio G.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective ring opening of epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted five-membered heterocycles
  作者：David Dı́ez、M.Templo Beneitez、Isidro S. Marcos、N.M. Garrido、P. Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00160-x

  日期：2002.4

  By using the appropriate protecting groups. the opening of (2S.3S.4E)-5-benzenesulfonyl-2.3-epoxy-pent-4-en-1-ol (-)-2 could be controlled and used for the synthesis of the enantiomeric pyrrolidines (+)- and (-)-18 and the tetrahydrofuran analogs (+)- and (-)-19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemistry of Epoxysulfones:  Straightforward Synthesis of Versatile Chiral Building Blocks
  作者：David Díez、M. Templo Benéitez、Isidro S. Marcos、N. M. Garrido、P. Basabe、F. Sanz、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1021/ol035701q

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Several chiral building blocks have been obtained easily in large quantities from an epoxysulfone (9) that could be obtained in both enantiomeric forms from accessible starting materials.

  [反应：见正文]从环氧砜（9）容易地大量获得了几种手性结构单元，它们可以从易得的起始原料中以对映体形式获得。