(2S,3R)-2-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyraldehyde | 846542-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyraldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxybutanal
• CAS: 846542-06-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: JLRMLNQCKQDWDY-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyraldehyde 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种立体选择性双碳同源化方案，并将其应用于 D-半乳糖、D-岩藻糖、D-idose、D-6-脱氧idose、D-塔罗糖和 D-6-deoxytalose 六糖单糖的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b415943h
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'R,4S)-4-benzyl-3-(2'-benzyloxy-3'-hydroxybutyryl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (2S,3R)-2-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种立体选择性双碳同源化方案，并将其应用于 D-半乳糖、D-岩藻糖、D-idose、D-6-脱氧idose、D-塔罗糖和 D-6-deoxytalose 六糖单糖的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b415943h

文献信息

• A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides
  作者：Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b415943h

  日期：——

  A stereoselective two-carbon homologation protocol has been developed and applied to the asymmetric synthesis of the hexose monosaccharides D-galactose, D-fucose, D-idose, D-6-deoxyidose, D-talose and D-6-deoxytalose.

  我们开发了一种立体选择性双碳同源化方案，并将其应用于 D-半乳糖、D-岩藻糖、D-idose、D-6-脱氧idose、D-塔罗糖和 D-6-deoxytalose 六糖单糖的不对称合成。