2-(1-Butyl-5-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Butyl-5-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: KTIAGRHMMZAWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 2-(1-Butyl-5-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 以92%的产率得到1"-benzyl-1-butyl-5-methyl-2,2"-dioxodispiro[indoline-3,1'-cyclopropane-2',3"-indoline]-3',3'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化螺[环丙烷-1,3'-二氢吲哚]和螺[吲哚啉-3,1'-环丙烷-2'，3”-二氢吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  在六甲基亚磷酸三酰胺存在下，靛红与亚芳基新戊酰乙腈在干燥的二氯甲烷中的反应以高收率和高非对映选择性提供官能化的螺[环丙烷-1,3'-二氢吲哚]。此外，靛红与异亚丙基丙二腈的相似反应主要以非常高的产率得到螺[吲哚啉-3,1'-环丙烷-2'，3″-吲哚啉]，其中两个吲哚啉部分处于反式构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.020

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized spiro[indoline-3,4′-pyridines] and spiro[indene-2,4′-pyridines] <i>via</i> a three-component reaction
  作者：Jing Zhang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c5ra15139b

  日期：——

  and isatylidene malononitriles in dry acetonitrile at room temperature afforded polysubstituted spiro[indoline-3,4′-pyridines] in good yields and with high diastereoselectivity. Under similar reaction conditions, the corresponding functionalized spiro[indene-2,4′-pyridines] were also obtained from the three-component reactions containing 2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)malononitrile.

  室温下，α，β-不饱和N-芳基亚胺，乙炔二甲酸二甲酯（丙酸甲酯）和异亚丙基丙二腈在干燥的乙腈中的三组分反应提供了高收率和高非对映选择性的多取代螺[吲哚啉-3,4'-吡啶] 。在相似的反应条件下，还从含有2-（1,3-二氧代-1 H-茚满-2（3 H）-亚烷基的三组分反应中获得了相应的官能化螺[茚-2,4'-吡啶]丙二腈。
• Facile one-pot synthesis of spirooxindole-pyrrolidine derivatives and their antimicrobial and acetylcholinesterase inhibitory activities
  作者：Ying Huang、Wei Min、Qiu-Wen Wu、Jing Sun、Da-Hua Shi、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8nj03813a

  日期：——

  derivatives were facilely synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated from sarcosine and paraformaldehyde with various 3-methyleneoxindolines. The relative configuration of obtained spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] was successfully elucidated by determination of nine single-crystal structures. The antimicrobial activities and the inhibitory activity towards acetylcholinesterase

  通过由肌氨酸和多聚甲醛产生的甲亚胺基内酯的1，3-偶极环加成反应与各种3-亚甲基二氢吲哚合成新的螺氧杂吲哚-吡咯烷衍生物文库。通过测定九个单晶结构，成功阐明了螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]的相对构型。还初步评估了合成的螺化合物的抗菌活性和对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，其中螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷] 4d表现出最强的活性，其IC 50值为69.07±10.99μM。乙酰胆碱酯酶（AChE）。
• Domino reaction of bindone and 1,3-dipolarophiles for the synthesis of diverse spiro and fused indeno[1,2-<i>a</i>]fluorene-7,12-diones
  作者：Dan Liu、Xueyan Liu、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d2ob00815g

  日期：——

  3′′-indoline]. It also underwent formal [4 + 2] cycloaddition with 4-arylidene-pyrazol-3-ones to give diastereoisomeric spiro[indeno[1,2-a]fluorene-5,4′-pyrazole]. On the other hand, a triethylamine promoted reaction of three molecules of 1,3-indanediones and isatins in toluene afforded spiro[diindeno[2,1-b:2′,1′-d]anthracene-11,3′-indoline] derivatives through the domino [4 + 2] cycloaddition and ring-expansion

  该碱促进了 bindone ([1,2'-biindenylidene]-1',3,3'-trione) 与常见的 1,3-dipolarophiles 的多米诺反应，显示出有趣的分子多样性，其中独特的螺环和融合茚并[1, 2 - a ]氟衍生物以令人满意的收率方便地合成。在碱的存在下，bindone 与亚萘基丙二腈进行正式的 [3 + 3] 环加成反应，生成二螺环 [indene-2,4'-fluorene-1',3''-indoline]。它还与 4-亚芳基-吡唑-3-酮进行正式的 [4 + 2] 环加成反应，得到非对映异构螺[茚并[1,2 - a ]芴-5,4'-吡唑]。另一方面，三乙胺促进了三分子 1,3-茚满二酮和靛红在甲苯中的反应，得到螺[二茚并[2,1- b :2',1'- d]anthracene-11,3'-indoline] 衍生物通过多米诺 [4 + 2] 环加成和扩环过程。
• Tri(<i>n</i>-butyl)phosphine-promoted domino reaction for the efficient construction of spiro[cyclohexane-1,3'-indolines] and spiro[indoline-3,2'-furan-3',3''-indolines]
  作者：Hui Zheng、Ying Han、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.18.68

  日期：——

  tri(n-butyl)phosphine-catalyzed reaction of isatylidene malononitriles and bis-chalcones in chloroform at 65 °C afforded functionalized spiro[cyclohexane-1,3'-indolines] in good yields and with good diastereoselectivity. On the other hand, the tri(n-butyl)phosphine-catalyzed reaction of 3-(ethoxycarbonylmethylene)oxindoles and bis-chalcones gave functionalized spiro[cyclohexane-1,3'-indolines] with

  三（正丁基）膦催化的异亚甲基丙二腈和双查耳酮在氯仿中在 65 °C 下的反应以良好的收率和良好的非对映选择性提供了官能化的螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚]。另一方面，三(正丁基)膦催化的3-(乙氧基羰基亚甲基)吲哚和双查耳酮反应得到了具有不同区域选择性的功能化螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚]。此外，三（正丁基）膦促进的多米诺环化反应的靛红和乙基异亚甲基氰基乙酸酯以令人满意的产率产生螺[indoline-3,2'-furan-3',3''-indolines]。
• Copper-catalyzed multicomponent reactions for the efficient synthesis of diverse spirotetrahydrocarbazoles
  作者：Shao-Cong Zhan、Ren-Jie Fang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.18.80

  日期：——

  diverse spirotetrahydrocarbazoles. This reaction is an important development of the Levy reaction by using 2-methylindole to replace ethyl indole-2-acetate and successfully provides facile access to important polysubstituted spiro[carbazole-3,3'-indolines], spiro[carbazole-2,3'-indolines], spiro[carbazole-3,5'-pyrimidines] and spiro[carbazole-3,1'-cycloalkanes] in satisfactory yields and with high diastereoselectivity

  在硫酸铜存在下，2-甲基吲哚、芳香醛和各种环状亲双烯体在回流甲苯中的三组分或四组分反应得到多种螺四氢咔唑。该反应是利用 2-甲基吲哚代替吲哚-2-乙酸乙酯的 Levy 反应的重要发展，并成功地提供了获得重要的多取代螺[咔唑-3,3'-二氢吲哚]、螺[咔唑-2,3 '-二氢吲哚]、螺[咔唑-3,5'-嘧啶]和螺[咔唑-3,1'-环烷烃]，收率令人满意，非对映选择性高。