1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2,3-didehydro-2-fluoro-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil | 476210-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2,3-didehydro-2-fluoro-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-fluoro-2,5-dihydrothiophen-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 476210-11-4
• 化学式: C₂₅H₂₇FN₂O₃SSi
• 分子量: 482.651
• InChiKey: RUSKHEPNCLTGEO-FDDCHVKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2,3-didehydro-2-fluoro-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1-((2R,5S)-3-Fluoro-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-thiophen-2-yl)-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-fluoro-4'-thionucleosides的立体选择性合成和抗病毒活性。

  摘要：

  由于2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-氟核苷对HIV-1和HBV表现出令人感兴趣的抗病毒作用，因此，合成等位取代的4'-硫代核苷令人感兴趣。 4'-氧被硫原子取代。为了研究结构活性关系，从关键中间体（2R，4S）-1-O-乙酰-5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,3-二脱氧-2-氟-合成了各种嘧啶和嘌呤核苷。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛1以13个步骤制备2-苯基硒基-4-硫代-β-D-呋喃呋喃糖苷8。在人外周血单核（PBM）细胞中评估了合成化合物对HIV-1的抗病毒活性，其中包括胞苷17、5-氟胞苷18，腺苷24，和2-氟腺苷32显示中等至有效的抗HIV活性（分别为EC（50）1.3、11.6、8.1和1.2 microM）。值得注意的是，2-氟腺苷类似物32显示出抗病毒效力以及高细胞毒性（对于PBM，CEM和Vero，IC（50）分别为1.5、1.1和7

  DOI：

  10.1021/jm020246+
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-fluorothiolan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2,3-didehydro-2-fluoro-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-fluoro-4'-thionucleosides的立体选择性合成和抗病毒活性。

  摘要：

  由于2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-氟核苷对HIV-1和HBV表现出令人感兴趣的抗病毒作用，因此，合成等位取代的4'-硫代核苷令人感兴趣。 4'-氧被硫原子取代。为了研究结构活性关系，从关键中间体（2R，4S）-1-O-乙酰-5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,3-二脱氧-2-氟-合成了各种嘧啶和嘌呤核苷。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛1以13个步骤制备2-苯基硒基-4-硫代-β-D-呋喃呋喃糖苷8。在人外周血单核（PBM）细胞中评估了合成化合物对HIV-1的抗病毒活性，其中包括胞苷17、5-氟胞苷18，腺苷24，和2-氟腺苷32显示中等至有效的抗HIV活性（分别为EC（50）1.3、11.6、8.1和1.2 microM）。值得注意的是，2-氟腺苷类似物32显示出抗病毒效力以及高细胞毒性（对于PBM，CEM和Vero，IC（50）分别为1.5、1.1和7

  DOI：

  10.1021/jm020246+