3-Cyclohexyl-1-(2-ethoxy-2-oxo-ethyl)-2-(3-furyl)indole-6-carboxylic acid | 1217510-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyclohexyl-1-(2-ethoxy-2-oxo-ethyl)-2-(3-furyl)indole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-cyclohexyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-(furan-3-yl)indole-6-carboxylic acid
• CAS: 1217510-95-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: UOQKTSDJPFJBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexyl-1-(2-ethoxy-2-oxo-ethyl)-2-(3-furyl)indole-6-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(6-((tert-butylsulfonyl)carbamoyl)-3-cyclohexyl-2-(furan-3-yl)-1H-indol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Allosteric N-acetamide-indole-6-carboxylic acid thumb pocket 1 inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase — Acylsulfonamides and acylsulfamides as carboxylic acid replacements

  摘要：

  烷基磺酰胺和烷基磺酰胺作为N-乙酰基吲哚-6-羧酸的羧酸功能的替代物被评估为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的变构抑制剂。几种类似物在基于细胞的亚基基因复制体试验中显示出对1a和1b HCV基因型的优秀抗病毒效力。在抑制剂-NS5B聚合酶复合物的晶体结构背景下讨论了构效关系（SAR）。还描述了这类抑制剂的吸收、分布、代谢和排泄药代动力学（ADME-PK）特性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0319
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-cyclohexyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-(furan-3-yl)-1H-indole-6-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到3-Cyclohexyl-1-(2-ethoxy-2-oxo-ethyl)-2-(3-furyl)indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Allosteric N-acetamide-indole-6-carboxylic acid thumb pocket 1 inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase — Acylsulfonamides and acylsulfamides as carboxylic acid replacements

  摘要：

  烷基磺酰胺和烷基磺酰胺作为N-乙酰基吲哚-6-羧酸的羧酸功能的替代物被评估为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的变构抑制剂。几种类似物在基于细胞的亚基基因复制体试验中显示出对1a和1b HCV基因型的优秀抗病毒效力。在抑制剂-NS5B聚合酶复合物的晶体结构背景下讨论了构效关系（SAR）。还描述了这类抑制剂的吸收、分布、代谢和排泄药代动力学（ADME-PK）特性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0319