3,3'-di-naphthalen-2-yl-biphenyl-2,2'-diol | 866891-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-di-naphthalen-2-yl-biphenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 3,3'-Di(naphthalen-2-yl)[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol；2-(2-hydroxy-3-naphthalen-2-ylphenyl)-6-naphthalen-2-ylphenol
• CAS: 866891-32-9
• 化学式: C₃₂H₂₂O₂
• 分子量: 438.525
• InChiKey: FTRCNQPTINJRSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-di-naphthalen-2-yl-biphenyl-2,2'-diol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到4,8-di(naphthalen-2-yl)-6-oxo-5,7-dioxa-6λ⁵-phosphadibenzo[a,c]cyclohepten-6-ol
  参考文献：
  名称：

  磷酸作为液晶介质中分子手性的放大剂。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种用于非手性液晶介质中简单手性胺分子手性的双重扩增的新系统。它涉及基于构象柔性磷酸的受体，该受体通过与手性胺结合而在液晶基质中诱导手性。几种手性胺显示出有效的胆甾相形成，它们本身不能诱导向列液晶的可测螺旋度。

  DOI：

  10.1021/ol060076l
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)-2-[2-(甲氧基甲氧基)苯基]苯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 3,3'-di-naphthalen-2-yl-biphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Macroscopic Expression of the Chirality of Amino Alcohols by a Double Amplification Mechanism in Liquid Crystalline Media

  摘要：

  The central chirality of simple amino alcohols was amplified by binding to a dynamically axially chiral biphenol receptor and expressed as supramolecular chirality by effecting a change from a nematic to a cholesteric liquid crystalline phase.

  DOI：

  10.1021/ja054352n
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 氰基甲酸乙酯 在 3,3'-di-naphthalen-2-yl-biphenyl-2,2'-diol 、 titanium(IV) isopropylate 、 奎尼丁 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R,E)-1-cyano-3-phenylallyl ethyl carbonate 、 2-ethoxycarbonyl (S)-2-hydroxy-2-phenyl-but-3-enonitrile
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳生物碱，手性取代的2,2'-联苯酚和四异丙基钛酸酯生成的多功能催化剂催化醛，酮，醛亚胺和酮亚胺的不对称氰化

  摘要：

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti

  DOI：

  10.1002/chem.200900936

文献信息

• Macroscopic Expression of the Chirality of Amino Alcohols by a Double Amplification Mechanism in Liquid Crystalline Media
  作者：Rienk Eelkema、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja054352n

  日期：2005.10.1

  The central chirality of simple amino alcohols was amplified by binding to a dynamically axially chiral biphenol receptor and expressed as supramolecular chirality by effecting a change from a nematic to a cholesteric liquid crystalline phase.
• Phosphoric Acids as Amplifiers of Molecular Chirality in Liquid Crystalline Media
  作者：Rienk Eelkema、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol060076l

  日期：2006.3.1

  [structure: see text] A new system for the double amplification of the molecular chirality of simple chiral amines in achiral liquid crystalline media is described. It involves a conformationally flexible phosphoric acid based receptor that by binding to chiral amines induces chirality in the liquid crystalline matrix. Efficient cholesteric phase formation was shown by several chiral amines that were

  [结构：见正文]描述了一种用于非手性液晶介质中简单手性胺分子手性的双重扩增的新系统。它涉及基于构象柔性磷酸的受体，该受体通过与手性胺结合而在液晶基质中诱导手性。几种手性胺显示出有效的胆甾相形成，它们本身不能诱导向列液晶的可测螺旋度。