2-Methoxymethoxy-6-methyl-benzaldehyde | 115560-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Methoxymethoxy-6-methyl-benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-6-methylbenzaldehyde；2-(methoxymethoxy)-6-methylbenzaldehyde
• CAS: 115560-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JTNXBTBITZOAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxymethoxy-6-methyl-benzaldehyde 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内裂解和CO键的形成，Ni催化3-苯氧基丙烯酸衍生物和炔烃之间的环异构化，得到2，3-二取代的苯并呋喃。

  摘要：

  作为一种新的合成方法，基于过渡金属催化的CO键断裂的反应引起了人们的广泛关注。迄今为止，已经报道了通过芳族醚，烯基醚，酯等的CO键裂解的几种分子间反应。在这里，我们报告了前所未有的3-苯氧基丙烯酸衍生物的CO键断裂，随后与炔烃分子内形成CO键。该反应得到分别在2-和3-位具有有用的官能团-甲硅烷基取代基和丙烯酸衍生物的2，3-二取代的苯并呋喃。该报告还描述了对该机制的理论（DFT）见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03170
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基苯甲醛 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Methoxymethoxy-6-methyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过分子内裂解和CO键的形成，Ni催化3-苯氧基丙烯酸衍生物和炔烃之间的环异构化，得到2，3-二取代的苯并呋喃。

  摘要：

  作为一种新的合成方法，基于过渡金属催化的CO键断裂的反应引起了人们的广泛关注。迄今为止，已经报道了通过芳族醚，烯基醚，酯等的CO键裂解的几种分子间反应。在这里，我们报告了前所未有的3-苯氧基丙烯酸衍生物的CO键断裂，随后与炔烃分子内形成CO键。该反应得到分别在2-和3-位具有有用的官能团-甲硅烷基取代基和丙烯酸衍生物的2，3-二取代的苯并呋喃。该报告还描述了对该机制的理论（DFT）见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03170

文献信息

• A new coumarin synthesis and its utilization for the synthesis of polycyclic coumarin compounds with anticarcinogenic properties
  作者：Ronald G. Harvey、Cecilia Cortez、T. P. Ananthanarayan、Sanford Schmolka

  DOI：10.1021/jo00252a011

  日期：1988.8
• Ni-Catalyzed Cycloisomerization between 3-Phenoxy Acrylic Acid Derivatives and Alkynes via Intramolecular Cleavage and Formation of the C–O Bond To Give 2,3-Disubstituted Benzofurans
  作者：Shohei Ohno、Jiawei Qiu、Ray Miyazaki、Hiroshi Aoyama、Kenichi Murai、Jun-ya Hasegawa、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03170

  日期：2019.10.18

  based on transition-metal-catalyzed C-O bond cleavage have attracted much attention as a new synthetic method. Until now, several intermolecular reactions via C-O bond cleavage of aryl ethers, alkenyl ethers, esters, and others have been reported. Here we report an unprecedented C-O bond cleavage of 3-phenoxy acrylic acid derivatives, followed by intramolecular C-O bond formation with alkynes. This reaction

  作为一种新的合成方法，基于过渡金属催化的CO键断裂的反应引起了人们的广泛关注。迄今为止，已经报道了通过芳族醚，烯基醚，酯等的CO键裂解的几种分子间反应。在这里，我们报告了前所未有的3-苯氧基丙烯酸衍生物的CO键断裂，随后与炔烃分子内形成CO键。该反应得到分别在2-和3-位具有有用的官能团-甲硅烷基取代基和丙烯酸衍生物的2，3-二取代的苯并呋喃。该报告还描述了对该机制的理论（DFT）见解。