苯并呋喃-6-羧酸 | 77095-51-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 苯并呋喃-6-羧酸
• 英文名称: benzofuran-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzofuran-6-carboxylic acid
• CAS: 77095-51-3
• 化学式: C₉H₆O₃
• mdl: MFCD01006751
• 分子量: 162.145
• InChiKey: RVDHGRQELZPGCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >182°C (dec.)
• 沸点：
  325.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

概述

苯并呋喃-6-羧酸属于苯并呋喃类化合物。这类化合物因具有多种良好的生理活性而受到广泛关注，包括抗肿瘤、抗菌和抗氧化作用。

用途

苯并呋喃-6-羧酸在多个领域中表现出广泛应用潜力。它可作为开发LFA-1/ICAM拮抗剂SAR 118的试剂，并且可用作治疗干眼症的眼用溶液。此外，piperidinyl嘧啶衍生物还可用于制备HIV-1 LTR激活抑制剂。

作用

苯并呋喃-6-羧酸因其多种良好的生理活性而备受关注，包括抗肿瘤、抗菌和抗氧化作用。

应用

作为羧酸类衍生物，苯并呋喃-6-羧酸可用作有机试剂，在合成化学中具有广泛的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃-6-羧酸 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 磷酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 立他司特
  参考文献：
  名称：

  开发实用且可扩展的 Lifitegrast 工艺

  摘要：

  抗炎药物 Lifitegrast 的实用且可扩展的生产工艺是由市售起始材料开发而成，该工艺于 2016 年获得 FDA 批准用于治疗干眼病。该方法的主要特点是无保护基合成，可抑制酰胺偶联过程中 Lifitegrast 的外消旋化，以及去除低聚杂质和由于手性分子中存在相应光学异构体而形成的 Lifitegrast 不需要的光学异构体的过程。起始材料。通过该途径生产的 Lifitegrast 符合国际协调委员会 (ICH) 的质量指南。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00228
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(allyloxy)benzoate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 磷酸 、 臭氧 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 苯并呋喃-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylindoles: Structure-Activity Relationships of Novel Cannabinoid Mimetics

  摘要：

  Aminoalkylindoles (AAIs) are a novel series of cannabinoid receptor ligands. In this report we disclose the structural features of AAIs which are important for binding to this receptor as measured by inhibition of binding of [H-3]Win 55212-2 (5). Functional activity in the mouse vas deferens is also noted and used to distinguish agonists from potential antagonists. The key structural features for potent cannabinoid activity in this series are a bicyclic (naphthyl) substituent at the 3-position, a small (II) substituent at the 2-position, and an aminoethyl (morpholinoethyl) substituent at the 1-position. A 6-bromo analog, Win 54461 (31), has been identified as a potential cannabinoid receptor antagonist. Modeling experiments were done to develop a pharmacophore and also to compare AAI structures with those of classical cannabinoids. The fact that the cannabinoid AAIs arose out of work on a series of cyclooxygenase inhibitors makes sense now that an endogenous cannabinoid ligand has been identified which is a derivative of arachidonic acid. Because of their unique structures and physical properties, AAIs provide useful tools to study the structure and function of the cannabinoid receptor(s).

  DOI：

  10.1021/jm00016a013
• 作为试剂：
  描述：

  苯并呋喃-6-羧酸 、 Benzyl 2-[(5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carbonyl)amino]-3-(3-methylsulfonylphenyl)propanoate;hydrochloride 在 苯并呋喃-6-羧酸 作用下， 以90的产率得到立他斯特杂质
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE PHARMACEUTICAL AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] PRODUIT PHARMACEUTIQUE CRISTALLIN ET SES PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本发明揭示了一种化合物I的新颖结晶多态形式A、B、C、D和E，该化合物已被发现是LFA-1的有效抑制剂。本发明还揭示了制备方法以及在治疗LFA-1介导的疾病中使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2009139817A2

文献信息

• Azabicyclic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030232853A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中Azabicyclo是 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对已知涉及α7的药物具有用处。
• Substituted 7-aza[2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030105089A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention provides compounds of Formula I: 1 which may be in the form of pharmaceutical acceptable salts or compositions, are useful in treating diseases or conditions in which &agr;7 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) are known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 1 这些化合物可以是药用可接受的盐或组合物的形式，对治疗涉及α7尼古丁型乙酰胆碱受体(nAChRs)的疾病或症状是有用的。
• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• [EN] LFA-1 INHIBITOR AND POLYMORPH THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE LFA-1 ET POLYMORPHE DE CELUI-CI
  申请人：SARCODE BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2014018748A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Methods of preparation and purification of a compound, intermediates thereof, a polymorph thereof, and related compounds are disclosed. Formulations and uses thereof in the treatment of LFA -1 mediated diseases are also disclosed.

  公开了化合物的制备和纯化方法、其中间体、多晶型及相关化合物。还公开了该化合物的制剂以及在治疗LFA-1介导疾病中的用途。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-2-(2-(BENZOFURAN-6-CARBONYL)-5,7-DICHLORO-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-6-CARBOXAMIDO)-3-(3-(METHYLSULFONYL)PHENYL) PROPANOIC ACID AND POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE L'ACIDE (S)-2-(2-(BENZOFURAN-6-CARBONYL)-5,7-DICHLORO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE-6-CARBOXAMIDO)-3-(3-(MÉTHYLSULFONYL)PHÉNYL)PROPANOÏQUE ET DE POLYMORPHES DE CELUI-CI
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD R&D CENTER

  公开号：WO2019043724A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention relates to various processes for the preparation of (S)-2-(2- (benzofuran-6-carbonyl)-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxamido)-3-(3- (methylsulfonyl)phenyl)propanoic acid represented by the following structural formula-1. The said processes for the preparation of compound of formula-1 proceed through various novel intermediate compounds. The present invention also relates to novel crystalline polymorphs of compound of formula-1 and processes for preparation thereof.

  本发明涉及各种制备(S)-2-(2-(苯并呋喃-6-甲酰)-5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧胺基)-3-(3-(甲磺酰基)苯基)丙酸的方法，该化合物由以下结构式-1表示。所述制备化合物的方法通过各种新颖的中间化合物进行。本发明还涉及化合物的新晶型多晶形态及其制备方法。