1-苯并呋喃-6-基甲醇 | 1056942-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-苯并呋喃-6-基甲醇
• 英文名称: benzofuran-6-ylmethanol
• 英文别名: 1-benzofuran-6-ylmethanol
• CAS: 1056942-24-5
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: ZNYSQZXILSLIIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于阴凉处，密封于干燥处，2-8°C保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并呋喃-6-基甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 四溴化碳 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(benzofuran-6-yl)-1-cyclopropyl-N-ethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2021/252538

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯并呋喃-6-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-苯并呋喃-6-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic bicyclic compounds

  摘要：

  含有环丙基羧酸或羧酸衍生物（如酰胺）的三环化合物与融合到双环环上的G蛋白偶联受体40（GPR40）是激动剂，并且可用作治疗化合物，特别是在治疗2型糖尿病方面，以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性脂质代谢异常、高血脂、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。

  公开号：

  US20070265332A1

文献信息

• A Reversible and Selective Inhibitor of Monoacylglycerol Lipase Ameliorates Multiple Sclerosis
  作者：Gloria Hernández-Torres、Mariateresa Cipriano、Erika Hedén、Emmelie Björklund、Ángeles Canales、Debora Zian、Ana Feliú、Miriam Mecha、Carmen Guaza、Christopher J. Fowler、Silvia Ortega-Gutiérrez、María L. López-Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201407807

  日期：2014.12.8

  of MAGL inhibitors are needed to validate this enzyme as a therapeutic target. Here we report a potent, selective, and reversible MAGL inhibitor (IC50=0.18 μM) which is active in vivo and ameliorates the clinical progression of a multiple sclerosis (MS) mouse model without inducing undesirable CB1‐mediated side effects. These results support the interest in MAGL as a target for the treatment of MS

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是负责内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）失活的酶。MAGL抑制剂在几种疾病模型中均具有镇痛和组织保护作用。然而，迄今为止描述的几种有效且选择性的MAGL抑制剂不可逆地阻断了该酶，并且这可能导致药理学耐受性。因此，还需要其他类别的MAGL抑制剂来验证该酶是否可作为治疗靶标。此处我们报告一个有效的，选择性，和可逆的抑制剂MAGL（IC 50 = 0.18μ中号），它是体内活性和改善多发性硬化（MS）的小鼠模型的临床进展，而不引起不希望的CB 1介导的副作用。这些结果支持了对MAGL作为MS治疗靶标的兴趣。
• Conversion of Primary Alcohols and Butadiene to Branched Ketones via Merged Transfer Hydrogenative Carbonyl Addition–Redox Isomerization Catalyzed by Rhodium
  作者：Brian J. Spinello、Jessica Wu、Yoon Cho、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.1c07230

  日期：2021.9.1

  The first examples of rhodium-catalyzed carbonyl addition via hydrogen autotransfer are described, as illustrated in tandem butadiene-mediated carbonyl addition–redox isomerizations that directly convert primary alcohols to isobutyl ketones. Related reductive coupling–redox isomerizations of aldehyde reactants mediated by sodium formate also are reported. A double-labeling crossover experiment reveals

  描述了通过氢自转移进行铑催化羰基加成的第一个例子，如串联丁二烯介导的羰基加成-氧化还原异构化，直接将伯醇转化为异丁基酮。甲酸钠介导的醛反应物的相关还原偶联-氧化还原异构化也有报道。双标记交叉实验表明，羰基加成得到的醇铑发生氧化还原异构化，而铑在任何中间阶段都没有解离。
• Chemoselective hydrosilylation of carboxylic acids using a phosphine-free ruthenium complex and phenylsilane
  作者：Vishwanathan Abhilash、Shivaprasad N. Hegde、Anand Jacob、Namachivayam Mathivanan、Thundianandi Lamees、Amol V. Gadakh、Arumugam Murugan Sathiyanarayanan、C.S. Karthik、Sambasivam Ganesh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122288

  日期：2022.4

  A highly chemoselective hydrosilylation of carboxylic acids was achieved using a bench-stable, phosphine-free Ru-complex tethered with hemi-labile thiophene ligands as the catalyst, employing phenylsilane as the reducing agent. The methodology was further elaborated towards the one-pot synthesis of indole and benzoxazine via tandem reduction/cyclization of acid and nitro group.

  使用与半不稳定的噻吩配体作为催化剂，使用苯基硅烷作为还原剂，实现了羧酸的高度化学选择性氢化硅烷化。该方法进一步阐述了通过酸和硝基的串联还原/环化一锅法合成吲哚和苯并恶嗪。
• ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2021327A2

  公开（公告）日：2009-02-11
• US7442808B2
  申请人：——

  公开号：US7442808B2

  公开（公告）日：2008-10-28