N,N'-二环己基草酰胺 | 3299-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二环己基草酰胺
• 英文名称: N,N'-dicyclohexyloxamide
• 英文别名: N.N'-Dicyclohexyl-oxamid
• CAS: 3299-64-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD00043694
• 分子量: 252.357
• InChiKey: BFCPRIFFJUHFAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273 °C
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二环己基草酰胺 在 五氧化二氮 作用下， 5.0~20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以63%的产率得到N,N’-dicyclohexyl-N,N’-dinitrooxalamide
  参考文献：
  名称：

  在氟利昂介质中安全方便地合成伯N-硝胺

  摘要：

  摘要 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588616
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-cyclohexyloxamate 在 silver nitrate 氢氧化钾 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-二环己基草酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Carbamoyl Radicals. A New, General, Convenient Free-Radical Synthesis of Isocyanates from Monoamides of Oxalic Acid

  摘要：

  A new, general, simple synthesis of isocyanates was developed by oxidation of monoamides of oxalic acid with peroxydisulfate catalyzed by Ag and Cu salts. The reaction was carried out in a two-phase system (water and an organic solvent), and it is suitable also for practical applications, due to the simple experimental conditions and the inexpensive as well as nontoxic reagents. The first example of homolytic intramolecular aromatic carbamoylation is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo00122a020
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 腺苷 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二环己基草酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以32 %的产率得到(-)-N⁶-(4-methoxyphenyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  配体铜催化 2′-脱氧腺苷及其类似物的 N6-芳基化

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154983

文献信息

• CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Chia-Wei Chen、Yi-Ling Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Kai Du、Chao-En Li、Bo-Hao Shih、Yung-Jing Xue、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/chem.201701671

  日期：2017.7.26

  We report a general copper‐catalyzed cross‐coupling of thiols with aryl halides by using N‐aryl‐N′‐alkyl oxalic diamide (L3) or N,N′‐dialkyl oxalic diamide (L5) as the ligand. Both aryl and alkyl thiols can be coupled with unactivated aryl bromides and chlorides to give the desired products in good yields. Furthermore, this system features a broad substrate scope and good tolerance of functional groups

  我们通过使用报告与芳基卤硫醇的一般铜-催化的交叉偶联ñ -芳基- N' -烷基草酸二酰胺（L3）或ñ，N' -二烷基二酰胺草酸（L5）作为配体。芳基和烷基硫醇都可以与未活化的芳基溴化物和氯化物偶合，以高收率得到所需的产物。此外，该系统具有广泛的底物范围和对官能团的良好耐受性。重要的是，草酸二酰胺是稳定的，并且可以容易地由市售和廉价的起始原料制备。
• A Novel PdCl2/ZrO2–SO2−4 Catalyst for Synthesis of Carbamates by Oxidative Carbonylation of Amines
  作者：Feng Shi、Youquan Deng、Tianlong SiMa、Hongzhou Yang

  DOI：10.1006/jcat.2001.3350

  日期：2001.10

  At 170°C and ca. 4.0 MPa, oxidative carbonylation of aromatic amines to synthesize corresponding carbamates over a novel PdCl2/ZrO2–SO2−4 catalyst could proceed with high conversion and selectivity.

  在170°C和 4.0兆帕，芳族胺的氧化羰基化，以在新颖的PdCl合成相应的氨基甲酸酯2 /的ZrO 2 -SO 2- 4催化剂可以以高转化率和选择性进行。
• SmI₂Promoted Coupling Reaction of Isocyanates to Oxamides
  作者：Yun-Shan Liu、Mei-Zhi Bei、Zhi-Hua Zhou、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1992.1143

  日期：1992.7

  Oxamides were obtained in moderate to good yields by the reaction of isocyanates with the SmI2/HMPA/THF system under mild conditions. The system also caused desulfurization of isothiocyanates to give isocyanides in good yields.

  在温和条件下，利用异氰酸酯与SmI2/HMPA/THF体系反应，可以中等至良好产率获得草酰胺。该体系还能引发异硫氰酸酯的去硫反应，良好产率地生成异氰化物。
• Synthesis of oxalamides by acceptorless dehydrogenative coupling of ethylene glycol and amines and the reverse hydrogenation catalyzed by ruthenium
  作者：You-Quan Zou、Quan-Quan Zhou、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1039/d0sc02065f

  日期：——

  A sustainable, new synthesis of oxalamides, by acceptorless dehydrogenative coupling of ethylene glycol with amines, generating H2, homogeneously catalyzed by a ruthenium pincer complex, is presented. The reverse hydrogenation reaction is also accomplished using the same catalyst. A plausible reaction mechanism is proposed based on stoichiometric reactions, NMR studies, X-ray crystallography as well

  提出了一种可持续的，新的草酰胺的合成方法，该方法通过乙二醇与胺的无受体脱氢偶联，生成由钌夹钳络合物均匀催化的H 2。逆氢化反应也使用相同的催化剂完成。基于化学计量反应，NMR研究，X射线晶体学以及对合理中间体的观察，提出了合理的反应机理。
• A novel ZrO2–SO42− supported palladium catalyst for syntheses of disubstituted ureas from amines by oxidative carbonylation
  作者：Feng Shi、Youquan Deng、Tianlong SiMa、Hongzhou Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00124-1

  日期：2001.3

  The syntheses of disubstituted ureas by carbonylation of a series of amines in the presence of a sulfate modified zirconia supported palladium catalyst was investigated at an initial total pressure of 4.0 MPa and 135°C. High conversions and yields were achieved for the synthesis of symmetric dialkylureas. This supported catalyst could also be easily separated and recovered after reaction.

  在初始总压力为4.0 MPa和135°C的条件下，研究了在硫酸盐改性的氧化锆负载的钯催化剂的存在下，通过一系列胺的羰基化反应合成的二取代脲。合成对称的二烷基脲可实现高转化率和收率。该负载的催化剂也可以在反应后容易地分离和回收。

表征谱图