2-Oxo-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 113525-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-Oxo-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 113525-79-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: SSTCFVAMOSCSAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-羟基-2-苯基乙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  环状氨基甲酸酯温和选择性环裂解为氨基醇

  摘要：

  在室温下用催化量的碳酸铯处理后，将N-叔丁氧基羰基化的2-恶唑烷酮和四氢-2-恶嗪酮平稳裂解为无环N-Boc-氨基醇。该方法的多功能性可在不进行差向异构和β-消除的情况下轻松裂解高度官能化的杂环中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95574-6
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-苯基-2-恶唑烷酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94 %的产率得到2-Oxo-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive Ring-Opening Carboxylation of 1,3-Oxazolidin-2-ones with CO₂ for Accessing β-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04007

文献信息

• Electrosynthesis of cyclic carbamates from aziridines and carbon dioxide
  作者：Patricia Tascedda、Elisabet Duñach

  DOI：10.1039/a910285j

  日期：——

  A new and selective synthesis of five-membered ring cyclic carbamates involving nickel-catalyzed CO2 incorporation into aziridines under mild electrochemical conditions was carried out in good yields.

  一种新型选择性合成五元环环状化合物 氨基甲酸酯涉及镍催化的 CO2 掺入 氮丙啶在温和的电化学条件下进行得很好 产量。
• Mild and selective ring-cleavage of cyclic carbamates to amino alcohols
  作者：Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95574-6

  日期：——

  N-tert-Butoxycarbonylated 2-oxazolidinones and tetrahydro-2-oxazinones are smoothly cleaved to acyclic N-Boc-amino alcohols on treatment with catalytic amounts of cesium carbonate at room temperature. The versatility of the procedure is demonstrated in a facile cleavage of highly functionalized heterocycles without epimerization and β-elimination.

  在室温下用催化量的碳酸铯处理后，将N-叔丁氧基羰基化的2-恶唑烷酮和四氢-2-恶嗪酮平稳裂解为无环N-Boc-氨基醇。该方法的多功能性可在不进行差向异构和β-消除的情况下轻松裂解高度官能化的杂环中得到证明。
• Electroreductive Ring-Opening Carboxylation of 1,3-Oxazolidin-2-ones with CO₂ for Accessing β-Amino Acids
  作者：Li Tao、Xiao-Fei Liu、Bai-Hao Ren、He Wang、Hui-Qin Sun、Ke Zhang、Yong-Qiang Teng、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu、Wen-Zhen Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04007

  日期：2024.1.19