3-bromo-1,4,5-trimethoxy-2-methylanthraquinone | 957310-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-bromo-1,4,5-trimethoxy-2-methylanthraquinone
• 英文别名: 3-Bromo-1,4,5-trimethoxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 957310-76-8
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₅
• 分子量: 391.218
• InChiKey: JIHQYDXGTNNXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,4,5-trimethoxy-2-methylanthraquinone 在 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.61h， 生成 rac-1-(1,4,8,9,10-pentamethoxy-3-methylanthracen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  高功能化蒽醌类化合物的合成及其抗肿瘤活性评价

  摘要：

  已经使用 Diels-Alder 反应作为关键步骤有效地合成了衍生自天然产物 Mensacarcin、islandicin 和大黄酚的高度官能化的蒽醌。所提出的药效侧链单元的引入是通过将芳基锂物质添加到不同的醛上来实现的。此外，这些新型化合物的抗肿瘤活性已通过 A549 系人肺癌细胞的体外生长抑制进行了研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700418
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-5-甲氧基-2-甲基蒽-9,10-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 402.17h， 生成 3-bromo-1,4,5-trimethoxy-2-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  高功能化蒽醌类化合物的合成及其抗肿瘤活性评价

  摘要：

  已经使用 Diels-Alder 反应作为关键步骤有效地合成了衍生自天然产物 Mensacarcin、islandicin 和大黄酚的高度官能化的蒽醌。所提出的药效侧链单元的引入是通过将芳基锂物质添加到不同的醛上来实现的。此外，这些新型化合物的抗肿瘤活性已通过 A549 系人肺癌细胞的体外生长抑制进行了研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700418