methyl 8-chloro-3a,7a-methanoindan-8-carboxylate | 352195-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-chloro-3a,7a-methanoindan-8-carboxylate
• CAS: 352195-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: DBFGTNPUVIMDQJ-GDNZZTSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 methyl 8-chloro-3a,7a-methanoindan-8-carboxylate 反应 16.0h， 生成 methyl 1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳甲氧基氯卡宾：光谱学、理论、化学和动力学

  摘要：

  8-氯-3a,7a-methanoindan-8-carboxylate 甲酯 (5) 在 14 K 下在氩气中的光解 (254 nm) 产生碳甲氧基氯卡宾 (6) 作为持久性物种。借助密度泛函计算 (B3-LYP/6-31G) 记录和分析卡宾的 IR 和 UV-vis 光谱。6 的红外光谱与具有非平面单线态基态的卡宾一致，与 Scott 和 Radom 的 G3(MP2)//B3-LYP 计算一致（随附论文）。5 在溶液中的辐照 (300 nm) 以 97% 的产率产生茚满。在环己烷中，卡宾 6 通过插入 CH 键而被捕获，而在 2,3-二甲基丁烯中，它与双键加成形成环丙烷。5 (308 nm, 17 ns, XeCl 准分子) 的激光闪光光解产生卡宾 6，它与吡啶反应形成叶立德 (λ(max) = 440 nm)。可以解决 Freon-113 (CF(2)ClCFCl(2)) 中叶立德的生长，以测量卡宾的寿命（tau

  DOI：

  10.1021/ja004235m
• 作为产物：
  描述：

  10,10'-dichlorotricyclo[4.3.1.0^1,6]deca-2,4-diene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 8-chloro-3a,7a-methanoindan-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳甲氧基氯卡宾：光谱学、理论、化学和动力学

  摘要：

  8-氯-3a,7a-methanoindan-8-carboxylate 甲酯 (5) 在 14 K 下在氩气中的光解 (254 nm) 产生碳甲氧基氯卡宾 (6) 作为持久性物种。借助密度泛函计算 (B3-LYP/6-31G) 记录和分析卡宾的 IR 和 UV-vis 光谱。6 的红外光谱与具有非平面单线态基态的卡宾一致，与 Scott 和 Radom 的 G3(MP2)//B3-LYP 计算一致（随附论文）。5 在溶液中的辐照 (300 nm) 以 97% 的产率产生茚满。在环己烷中，卡宾 6 通过插入 CH 键而被捕获，而在 2,3-二甲基丁烯中，它与双键加成形成环丙烷。5 (308 nm, 17 ns, XeCl 准分子) 的激光闪光光解产生卡宾 6，它与吡啶反应形成叶立德 (λ(max) = 440 nm)。可以解决 Freon-113 (CF(2)ClCFCl(2)) 中叶立德的生长，以测量卡宾的寿命（tau

  DOI：

  10.1021/ja004235m

文献信息

• Carbomethoxychlorocarbene:  Spectroscopy, Theory, Chemistry and Kinetics
  作者：Igor Likhotvorik、Zhendong Zhu、Eunju Lee Tae、Eric Tippmann、Brian T. Hill、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja004235m

  日期：2001.6.1

  form a cyclopropane. Laser flash photolysis of 5 (308 nm, 17 ns, XeCl excimer) produces carbene 6 which reacts with pyridine to form an ylide (lambda(max) = 440 nm). It was possible to resolve the growth of the ylide in Freon-113 (CF(2)ClCFCl(2)) to measure the lifetime (tau = 114 ns, ambient temperature) of the carbene and the absolute rate constant of its reaction with pyridine (k(pyr) = 2 x 10(9)

  8-氯-3a,7a-methanoindan-8-carboxylate 甲酯 (5) 在 14 K 下在氩气中的光解 (254 nm) 产生碳甲氧基氯卡宾 (6) 作为持久性物种。借助密度泛函计算 (B3-LYP/6-31G) 记录和分析卡宾的 IR 和 UV-vis 光谱。6 的红外光谱与具有非平面单线态基态的卡宾一致，与 Scott 和 Radom 的 G3(MP2)//B3-LYP 计算一致（随附论文）。5 在溶液中的辐照 (300 nm) 以 97% 的产率产生茚满。在环己烷中，卡宾 6 通过插入 CH 键而被捕获，而在 2,3-二甲基丁烯中，它与双键加成形成环丙烷。5 (308 nm, 17 ns, XeCl 准分子) 的激光闪光光解产生卡宾 6，它与吡啶反应形成叶立德 (λ(max) = 440 nm)。可以解决 Freon-113 (CF(2)ClCFCl(2)) 中叶立德的生长，以测量卡宾的寿命（tau