2,2,2-trifluoro-1-(m-tolyl)ethanimine | 1030852-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(m-tolyl)ethanimine
• 英文别名: alpha-(Trifluoromethyl)-3-methylbenzenemethaneimine；2,2,2-trifluoro-1-(3-methylphenyl)ethanimine
• CAS: 1030852-34-6
• 化学式: C₉H₈F₃N
• 分子量: 187.164
• InChiKey: QFVOJTBZRCSIDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(m-tolyl)ethanimine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,7-二氢吲哚与NH三氟甲基酮亚胺的Friedel-Crafts烷基化反应对具有三氟甲基的2-取代的吲哚进行对映选择性合成

  摘要：

  通过手性磷酸将4,7-二氢吲哚与N-未保护的三氟甲基酮亚胺进行Friedel-Crafts烷基化反应，随后用DDQ氧化，可得到具有三氟甲基部分的手性2-吲哚基甲胺，具有良好的高收率，并且在一个条件下具有出色的对映选择性锅的条件。加合物被转化而不会损失对映选择性，并且通过X射线晶体学分析确定了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000920
• 作为产物：
  描述：

  3’-甲基-2,2,2-三氟苯乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(m-tolyl)ethanimine
  参考文献：
  名称：

  借助手性磷酸，杂芳烃与N-未保护的三氟甲基酮亚胺的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  吡咯和吲哚与N-未保护的三氟甲基酮亚胺通过手性磷酸进行的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，可高产率地生产具有手性四取代碳中心的α-三氟甲基化伯胺，并且具有高至优异的对映选择性。本反应是N-未保护的三氟甲基酮亚胺所特有的。N-对-甲氧基苯基（PMP）取代的酮亚胺未发生反应。相应的α-三氟甲基化胺被转化而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901020

文献信息

• Direct access to N-unprotected tetrasubstituted propargylamines via direct catalytic alkynylation of N-unprotected trifluoromethyl ketimines
  作者：Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1039/c7cc02194a

  日期：——

  Direct catalytic alkynylation of N-unprotected trifluoromethyl ketimines allowed an unprecedented direct access to N-unprotected α-tetrasubstituted primary amines without additional deprotection steps.

  直接催化炔基化未保护的三氟甲基酮亚胺，实现了直接获得未保护的α-四取代初级胺的前所未有途径，无需额外的脱保护步骤。
• Organocatalytic Direct Enantioselective Hydrophosphonylation of <i>N</i>-Unsubstituted Ketimines for the Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Koki Yamada、Yuta Kondo、Akihiko Kitamura、Tetsuya Kadota、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acscatal.2c05953

  日期：2023.3.3

  We report an organocatalyzed direct enantioselective hydrophosphonylation of N-unsubstituted ketimines that affords N-unprotected α-tetrasubstituted α-aminophosphonates without protection/deprotection steps. The reaction is suitable for N-unsubstituted isatin-derived and trifluoromethyl ketimines, affording products in high yields with excellent enantioselectivity. Applications of the reaction and

  我们报告了N-未取代酮亚胺的有机催化直接对映选择性氢化膦酰化，无需保护/脱保护步骤即可提供N-未保护的 α-四取代 α-氨基膦酸酯。该反应适用于N-未取代的靛红衍生的和三氟甲基酮亚胺，以高产率提供具有优异对映选择性的产物。还描述了反应的应用和建议的过渡态模型。
• Synthesis of 1,3,6-triaryl-6-trifluoromethyl-5,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-diones by reaction of aryl trifluoromethyl ketone imines with aryl isocyanates
  作者：N. V. Mel’nichenko、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428012040318

  日期：2012.4
• Convenient enantioselective synthesis of β-trifluoromethyl-β-aminoketones by organocatalytic asymmetric Mannich reaction of aryl trifluoromethyl ketimines with acetone
  作者：Volodymyr A. Sukach、Nataliya M. Golovach、Volodymyr V. Pirozhenko、Eduard B. Rusanov、Mykhaylo V. Vovk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.023

  日期：2008.4

  The L-proline-catalyzed asymmetric Mannich reaction has been performed between aryl trifluoromethyl ketimines and acetone to provide, for the first time, chiral beta-aryl-beta-trifluoromethyl-beta-aminoketones in high yields and with 74-92% enantiomeric excesses. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of 2‐Substituted Indoles Bearing Trifluoromethyl Moiety by the Friedel‐Crafts Alkylation Reaction of 4,7‐Dihydroindole with <i>N</i> −H Trifluoromethyl Ketimines
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Riku Suzuki、Yusuke Suda、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/cctc.202000920

  日期：2020.10.6

  The Friedel‐Crafts alkylation reaction of 4,7‐dihydroindole with N‐unprotected trifluoromethyl ketimines by means of chiral phosphoric acid and the subsequent oxidation with DDQ afforded chiral 2‐indolylmethylamines bearing a trifluoromethyl moiety in good to high yields with excellent enantioselectivities under one‐pot conditions. The adduct was transformed without loss of enantioselectivity and the

  通过手性磷酸将4,7-二氢吲哚与N-未保护的三氟甲基酮亚胺进行Friedel-Crafts烷基化反应，随后用DDQ氧化，可得到具有三氟甲基部分的手性2-吲哚基甲胺，具有良好的高收率，并且在一个条件下具有出色的对映选择性锅的条件。加合物被转化而不会损失对映选择性，并且通过X射线晶体学分析确定了绝对立体化学。