2-[(R)-1-({2-[(R)-1-({2-[(R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-5-methyl-oxazole-4-carbonyl}-amino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carbonyl}-amino)-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester | 640722-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[(R)-1-({2-[(R)-1-({2-[(R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-5-methyl-oxazole-4-carbonyl}-amino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carbonyl}-amino)-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(1R)-1-[[2-[(1R)-1-[[2-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 640722-92-5
• 化学式: C₃₉H₄₀N₆O₇S₂
• 分子量: 768.915
• InChiKey: UKOJWOITCHLVMF-KFCPHXPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-1-({2-[(R)-1-({2-[(R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-5-methyl-oxazole-4-carbonyl}-amino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carbonyl}-amino)-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester 在 palladium diacetate 、 polystyrene-triphenylphosphine 、 苯硅烷 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-2-[1-[(R)-2-[1-((R)-2-(1-amino)ethyl-5-methyloxazole-4-carbonyl)amino]isobutylthiazole-4-carbonyl]amino]ethylthiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  树状酰胺的全合成：使用恶二磷鎓盐构建恶唑和噻唑结构。

  摘要：

  树突酰胺A（1）是一种多药耐药性逆转双链酰胺类肽衍生的大环化合物，其总合成产率为19％。将Fmoc保护的氨基酸浓缩成适当保护的二肽，将其用三氟甲磺酸双（三苯基）恶二磷鎓处理，得到具有高化学和立体选择性的恶唑和噻唑啉（氧化为噻唑）。三个杂环氨基酸的会聚缩合，然后进行大环化，得到了天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo0302657
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys[Trt]-OAllyl 在 manganese(IV) oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 二乙胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.01h， 生成 2-[(R)-1-({2-[(R)-1-({2-[(R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-5-methyl-oxazole-4-carbonyl}-amino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carbonyl}-amino)-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  树状酰胺的全合成：使用恶二磷鎓盐构建恶唑和噻唑结构。

  摘要：

  树突酰胺A（1）是一种多药耐药性逆转双链酰胺类肽衍生的大环化合物，其总合成产率为19％。将Fmoc保护的氨基酸浓缩成适当保护的二肽，将其用三氟甲磺酸双（三苯基）恶二磷鎓处理，得到具有高化学和立体选择性的恶唑和噻唑啉（氧化为噻唑）。三个杂环氨基酸的会聚缩合，然后进行大环化，得到了天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo0302657