(5S)-(hydroxymethyl)-1-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl]pyrrolidin-2-one | 1268826-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (5S)-(hydroxymethyl)-1-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[4-(oxan-2-yloxy)butyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1268826-58-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: DTQZTIWALFRGKI-NBFOIZRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(hydroxymethyl)-1-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl]pyrrolidin-2-one 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.16h， 生成 (3aS,10aS)-3a,4,5,6,10,10a-hexahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(9H)dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-硬脂酰胺的有效全合成†

  摘要：

  由焦谷氨酸衍生物分八步完成了（-）-硬脂酰胺的高效非对映选择性合成，总收率为24％。合成功能的分子内二碘化钐促进的7-外型- trig的从相应的醛产生的自由基一个羰游基的环化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00850h
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴丁氧基)四氢-2H-吡喃 在 氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S)-(hydroxymethyl)-1-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-硬脂酰胺的有效全合成†

  摘要：

  由焦谷氨酸衍生物分八步完成了（-）-硬脂酰胺的高效非对映选择性合成，总收率为24％。合成功能的分子内二碘化钐促进的7-外型- trig的从相应的醛产生的自由基一个羰游基的环化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00850h

文献信息

• Efficient total synthesis of (−)-stemoamide
  作者：Toshio Honda、Tomoha Matsukawa、Kazunori Takahashi

  DOI：10.1039/c0ob00850h

  日期：——

  An efficient diastereoselective synthesis of (−)-stemoamide has been accomplished from a pyroglutamic acid derivative in eight steps and with 24% overall yield. The synthesis features an intramolecular samarium diiodide-promoted 7-exo-trigcyclization of a ketyl radical generated from the corresponding aldehyde.

  由焦谷氨酸衍生物分八步完成了（-）-硬脂酰胺的高效非对映选择性合成，总收率为24％。合成功能的分子内二碘化钐促进的7-外型- trig的从相应的醛产生的自由基一个羰游基的环化。