2-trifluoromethylthioxanthene | 729-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-trifluoromethylthioxanthene
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-9H-thioxanthene
• CAS: 729-10-2
• 化学式: C₁₄H₉F₃S
• 分子量: 266.287
• InChiKey: OOAPSVJLHZBWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethylthioxanthene 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到2-三氟甲基噻吨酮
  参考文献：
  名称：

  DDQ、亚硝酸叔丁酯和乙酸促进的烷基芳烃的苄基 C(sp3)-H 的可见光诱导有氧氧化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610678
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基噻吨酮 在 硼烷二甲硫醚络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-trifluoromethylthioxanthene
  参考文献：
  名称：

  二芳基砜与二芳基甲烷的单锅双倍S N Ar反应合成螺环二芳基芴

  摘要：

  在KN（SiMe 3）2存在下用环状二芳基甲烷处理二苯并噻吩二氧化物导致在单个操作中形成芴基螺环四芳基甲烷。所述转化将通过二氧化物与环状二芳基甲基钾的分子间S N Ar反应，然后进行分子内S N Ar环化而进行。这种简单的策略可提供多种螺环二芳基芴，包括难于合成的不寻常的螺环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03384

文献信息

• 一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106905284B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明公开了一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法，按照以下步骤进行：在乙腈溶剂中，加入杂蒽类化合物、Fe(NO3)3·9H2O和含氟无机盐，在常压氧气条件下，在75~85℃下反应2~12h得到杂蒽酮类化合物；所述反应底物杂蒽类化合物与Fe( )3·9H2O、无机盐的物质的量比为100：8~15：15~30，在上述反应完全后，可以采用常规过柱分离纯化得到杂蒽酮类化合物。本发明操作简便安全，其有益效果主要在于：A）本发明中使用了清洁的氧气为氧化剂，大大降低了环境成本；B）本发明中以Fe( )3·9H2O为催化剂，成本低。
• 一种噻吨酮类化合物的紫外光促进的合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111138411B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种噻吨酮类化合物的紫外光促进的合成方法，以噻吨类化合物为反应底物，空气中的氧气为氧化剂，反应底物在1,2‑二氯乙烷中，常温并在380～385nm紫外光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的噻吨酮类化合物。本发明所述的合成方法，以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用任何催化剂。
• 一种硫杂蒽酮类化合物的光催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109232525B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种硫杂蒽酮类化合物的光催化氧化合成方法，以硫杂蒽类化合物为反应底物，以2,3‑二氯‑5,6‑二腈基‑1,4‑苯醌(DDQ)和亚硝酸叔丁酯(TBN)为催化剂，以醋酸为反应助剂，以氧气为氧化剂，反应底物在1,2‑二氯乙烷溶剂中，常温常压并在蓝光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的硫杂蒽酮类化合物。本发明所述的合成方法，以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用过渡金属催化剂；在优化的条件下，产物收率高。
• Synthesis of Curved Polycyclic Arenes Embedded with Oxepine and Thiepine Using Ring Expansion Strategy
  作者：Sheng Zhang、Hidenori Matsuyama、Itaru Nakamura、Masahiro Terada、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01730

  日期：2023.7.14

  A tandem oxidative ring expansion of a six- to seven-membered ring was developed to construct a new class of negatively curved polycyclic arenes embedded with oxepine and thiepine, namely, dibenzo[b,f]phenanthro[9,10-d]oxepine (DBPO) and dibenzo[b,f]phenanthro[9,10-d]thiepine (DBPT), respectively. Mechanistic studies disclosed that an unexpected [4 + 2] cycloadduct formed between the alkene moiety

  开发了六至七元环的串联氧化环扩展，以构建一类嵌入氧杂环己烷和硫杂环己烷的新型负弯曲多环芳烃，即二苯并[b，f]菲并[9,10- d ]氧杂环己烷（ DBPO) 和二苯并[ b , f ]菲并[9,10- d ]硫杂苯 (DBPT) 分别。机理研究揭示了邻联苯连接的亚甲基呫吨的烯烃部分和邻四氢苯醌之间形成的意想不到的[4+2]环加合物充当自由基阳离子或阳离子等价物，促进FeCl 3介导的串联环膨胀过程。
• Sulfone-Functionalized Chichibabin’s Hydrocarbons: Stable Diradicaloids with Symmetry Breaking Charge Transfer Contributing to NIR Emission beyond 900 nm
  作者：Zhibiao Zhou、Kun Yang、Long He、Wei Wang、Weiming Lai、Yinhua Yang、Yueguo Dong、Sheng Xie、Lin Yuan、Zebing Zeng

  DOI：10.1021/jacs.3c13270

  日期：2024.3.13

  efficient organic light-emitting diodes, the luminescence property of organic diradicaloids is still scarcely explored. Herein, by devising a novel radical–radical coupling-based synthetic approach, we report a new class of sulfone-functionalized Chichibabin’s hydrocarbon derivatives, SD-1–3, featuring varied substituent patterns and moderate to high diradical characters of 0.44–0.70, as highly stable diradicaloids

  虽然单自由基发射体已成为高效有机发光二极管的新途径，但有机双自由基的发光特性仍然很少被探索。在此，通过设计一种新颖的基于自由基-自由基偶联的合成方法，我们报道了一类新型的砜官能化的 Chichibabin 烃衍生物SD-1-3 ，具有不同的取代基模式和 0.44-0.70 的中等到高双自由基特征，如高度稳定的双自由基，很少见超过 900 nm 的近红外发射。通过全面的实验和理论研究，我们揭示了这些材料的光电和磁性能通过分子骨架上的取代基（H/CF 3 /OMe）的变化而显着调节。更重要的是，量子化学计算表明，磺基的嵌入有助于破坏这些双自由基分子的准C 2对称性，并导致激发态电荷转移特性。因此，基于CF 3的SD-2分子在四氢呋喃中实现了高达998 nm的非常深的NIR发射波长以及大的斯托克斯位移（∼386 nm）。据我们所知， SD-2的这种发光波长代表了目前报道的有机荧光自由基中最长的波