3-[(1,3,4-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 24209-43-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1,3,4-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-7t-amino-8-oxo-3-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R-trans)-7-amino-8-oxo-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-amino-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acid；7-amino-3-(1,3,4-thiadiazole-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid；7β-amino-3-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；3-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid；7-Amino-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R-trans)-7-Amino-8-oxo-3-((1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl)-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-amino-8-oxo-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 24209-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃S₃
• 分子量: 330.412
• InChiKey: OBZPELDGSNYFTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

用途

头孢替唑杂质即7-ACT（7-氨基头孢烷酸），是头孢替唑酸生产过程中的中间体。头孢替唑酸，化学名称为(6R)-8-氧代-7-[(1H-1-四氮唑基乙酰基)胺基]-3-[[2-(1,3,4-噻二唑基)硫]甲基]-5-硫杂-1-氮杂二环[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸，是由日本藤泽药品公司合成和开发的半合成头孢菌素抗生素。它主要用于制备头孢替唑钠，其质量的好坏直接关系到最终产品头孢替唑钠的质量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1,3,4-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 2-(2-Cyclohexen-1yl)oxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid 、 trimethylsilylacetamide 在 五氯化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-[2-(2-cyclohexen-1-yl)oxyimino 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Amino-thiadiazole oxyimino derivatives of cephem and cepham compounds

  摘要：

  这项发明涉及具有高抗菌活性的新头孢菌素和头孢菌素化合物，更具体地说是新的头孢菌素和头孢菌素化合物的7-氨基噻二唑氧亚胺衍生物。

  公开号：

  US04381299A1

文献信息

• TAKATANI, TAKAO;SAKANEH, KADZUO;GOTO, DZIRO
  作者：TAKATANI, TAKAO、SAKANEH, KADZUO、GOTO, DZIRO

  DOI：——

  日期：——
• US3948904A
  申请人：——

  公开号：US3948904A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US4026887A
  申请人：——

  公开号：US4026887A

  公开（公告）日：1977-05-31
• US4031083A
  申请人：——

  公开号：US4031083A

  公开（公告）日：1977-06-21
• US4045438A
  申请人：——

  公开号：US4045438A

  公开（公告）日：1977-08-30