(4-(trifluoromethyl)phenyl)-L-proline amide | 713508-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-(trifluoromethyl)phenyl)-L-proline amide
• 英文别名: (2S)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 713508-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O
• mdl: MFCD09725451
• 分子量: 258.243
• InChiKey: NWVJUMHYKBJUIG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(trifluoromethyl)phenyl)-L-proline amide 、 丙酮 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在使用烷基醛底物的烯胺催化中，咪唑烷酮的稳定性是对脯氨酸酰胺和脯氨酸磺酰胺的催化活性的主要影响

  摘要：

  一些 N 取代的脯氨酸衍生物催化烷基醛与亲电伙伴的反应，而其他的则产生可忽略不计的产物。已经研究了醛和脯氨酸衍生物之间的关键反应，并提出了观察到的反应性的基本原理。源自芳香胺（不良催化剂）的简单脯氨酸酰胺以烯胺为代价非常迅速地形成稳定的咪唑烷酮，后者被检测到，如果有的话，不到一个小时。碱性较低的脯氨酸酰胺形成咪唑烷酮的动力学非对映异构体，非常缓慢地反转其立体化学以产生最终的热力学产物。这些非对映体的立体化学完全由 1H NMR、NOE 和 TOCSY 实验确定。源自烷基胺（良好催化剂）的脯氨酸酰胺形成高浓度的烯胺，该烯胺仅缓慢（数天）转化为惰性咪唑啉酮的单一非对映异构体。相比之下，另一种良好的催化剂，脯氨酸磺酰胺，会立即形成反应性咪唑啉酮，迅速开环并与其他醛交换。这大概是将亚胺离子和烯胺滴入催化循环中。因此，有两种完全不同的机制导致有效的催化。这些机械见解现在应该允许对使用醛的烯胺反应进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201174
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-trifluoromethylphenyl)-2-pyrrolidinecarboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(4-(trifluoromethyl)phenyl)-L-proline amide
  参考文献：
  名称：

  在使用烷基醛底物的烯胺催化中，咪唑烷酮的稳定性是对脯氨酸酰胺和脯氨酸磺酰胺的催化活性的主要影响

  摘要：

  一些 N 取代的脯氨酸衍生物催化烷基醛与亲电伙伴的反应，而其他的则产生可忽略不计的产物。已经研究了醛和脯氨酸衍生物之间的关键反应，并提出了观察到的反应性的基本原理。源自芳香胺（不良催化剂）的简单脯氨酸酰胺以烯胺为代价非常迅速地形成稳定的咪唑烷酮，后者被检测到，如果有的话，不到一个小时。碱性较低的脯氨酸酰胺形成咪唑烷酮的动力学非对映异构体，非常缓慢地反转其立体化学以产生最终的热力学产物。这些非对映体的立体化学完全由 1H NMR、NOE 和 TOCSY 实验确定。源自烷基胺（良好催化剂）的脯氨酸酰胺形成高浓度的烯胺，该烯胺仅缓慢（数天）转化为惰性咪唑啉酮的单一非对映异构体。相比之下，另一种良好的催化剂，脯氨酸磺酰胺，会立即形成反应性咪唑啉酮，迅速开环并与其他醛交换。这大概是将亚胺离子和烯胺滴入催化循环中。因此，有两种完全不同的机制导致有效的催化。这些机械见解现在应该允许对使用醛的烯胺反应进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201174
• 作为试剂：
  描述：

  仲辛酮 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 (4-(trifluoromethyl)phenyl)-L-proline amide 、 水 、 sodium formate 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-(+)-2-辛醇 、 L-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  评价不对称催化剂还原脂肪族酮的筛选方法

  摘要：

  在大多数情况下，钌在脯氨酰胺配体的协助下，ATH催化ATH还原水中的脂肪族酮，会生成对映体过量的醇。提出了一组七种脂肪族酮，用于通过一锅多底物还原来快速评估催化剂的对映选择性。对脯氨酰胺的文库的筛选显示，根据酮的结构，不同的配体给出了最佳的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.112

文献信息

• Evaluation of Ligands for Ketone Reduction by Asymmetric Hydride Transfer in Water by Multi‐Substrate Screening
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean‐Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1002/adsc.200700272

  日期：2008.1.4

  Various ligands for the ruthenium-catalyzed enantioselective reduction of ketones in water have been investigated. Multi-substrate reactions have been carried out for the comparison of various proline amides and aminoalcohol ligands. Two sets of six aromatic ketones have been selected in order to evaluate the enantiomeric excesses of all the resulting alcohols by a single chromatographic analysis.

  已经研究了用于钌催化的水中酮对映选择性还原的各种配体。为了比较各种脯氨酸酰胺和氨基醇配体，已经进行了多底物反应。为了通过单次色谱分析评估所有所得醇的对映体过量，已选择了两组六种芳族酮。由（1 R，2 S）-顺式制备的脯氨酸酰胺衍生物-氨基茚满醇显示为多底物还原反应中使用的大多数酮的最佳配体。该配体已用于多种其他芳香族酮的对映选择性还原，并且在所有情况下，与我们以前的工作中使用的苯脯氨酰胺相比，对映体过量都得到了改善。
• The Stability of Imidazolidinones is the Primary Influence on the Catalytic Activity of Proline Amides and Proline Sulfonamides in Enamine Catalysis Using Alkyl Aldehyde Substrates
  作者：Sergey Tin、José A. Fuentes、Tomas Lebl、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/ejoc.201201174

  日期：2013.1

  catalyst) forms high concentrations of enamine that is only slowly (days) converted into a single diastereomer of an inert imidazolidinone. In contrast, another good catalyst, a proline sulfonamide, immediately forms a reactive imidazolidinone, that rapidly ring-opens and exchanges with other aldehydes. This presumably drip-feeds iminium ions and enamines into the catalytic cycle. Thus, there are two quite

  一些 N 取代的脯氨酸衍生物催化烷基醛与亲电伙伴的反应，而其他的则产生可忽略不计的产物。已经研究了醛和脯氨酸衍生物之间的关键反应，并提出了观察到的反应性的基本原理。源自芳香胺（不良催化剂）的简单脯氨酸酰胺以烯胺为代价非常迅速地形成稳定的咪唑烷酮，后者被检测到，如果有的话，不到一个小时。碱性较低的脯氨酸酰胺形成咪唑烷酮的动力学非对映异构体，非常缓慢地反转其立体化学以产生最终的热力学产物。这些非对映体的立体化学完全由 1H NMR、NOE 和 TOCSY 实验确定。源自烷基胺（良好催化剂）的脯氨酸酰胺形成高浓度的烯胺，该烯胺仅缓慢（数天）转化为惰性咪唑啉酮的单一非对映异构体。相比之下，另一种良好的催化剂，脯氨酸磺酰胺，会立即形成反应性咪唑啉酮，迅速开环并与其他醛交换。这大概是将亚胺离子和烯胺滴入催化循环中。因此，有两种完全不同的机制导致有效的催化。这些机械见解现在应该允许对使用醛的烯胺反应进行