(2R)-1-[2-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-ol | 1092070-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[2-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-ol
• CAS: 1092070-74-0
• 化学式: C₃₈H₆₄O₇S₂Si₂
• 分子量: 753.225
• InChiKey: IPEVHHBOCXFFRA-ICMREOOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[2-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 15-冠醚-5 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-2-epi-Peloruside A

  摘要：

  A convergent synthesis of (-)-2-epi-peloruside A has been achieved. Highlights include implementation of multicomponent type I anion relay chemistry (ARC) to unite 2-TBS-1,3-dithiane with two epoxides to construct the eastern hemisphere, a late-stage dithiane union to secure the complete, fully functionalized carbon backbone, and Yamaguchi macrolactonization, which led to (-)-2-epi-peloruside A via an unexpected epimerization at C(2).

  DOI：

  10.1021/ol8019132
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[2-[[(1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]methoxy]ethyl]silane 、 2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷 、 (R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)oxirane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到(2R)-1-[2-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-2-epi-Peloruside A

  摘要：

  A convergent synthesis of (-)-2-epi-peloruside A has been achieved. Highlights include implementation of multicomponent type I anion relay chemistry (ARC) to unite 2-TBS-1,3-dithiane with two epoxides to construct the eastern hemisphere, a late-stage dithiane union to secure the complete, fully functionalized carbon backbone, and Yamaguchi macrolactonization, which led to (-)-2-epi-peloruside A via an unexpected epimerization at C(2).

  DOI：

  10.1021/ol8019132