2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one | 94428-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: Fisetin-7-methylether；2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-chromen-4-one；3-Hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 94428-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: JQURQUMMDFKDOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  CDK inhibitors having flavone structure

  摘要：

  本发明涉及一种新的黄酮衍生物，其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和异构体，可用作对 Cyclin Dependent Kinase (CDK) 的抑制剂，以及其制备方法和包含该化合物作为活性成分的抗癌剂或治疗神经退行性疾病的药物组合物。

  公开号：

  US06500846B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二羟基苯基)-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以13.6%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  非瑟酮衍生物的设计、合成和生物活性评价作为潜在的抗 LPS 诱导的急性肺损伤的抗炎药

  摘要：

  急性肺损伤 (ALI) 是一种由炎症引起的常见且危及生命的疾病。然而，对于 ALI，有效的药物治疗很少见。天然产物被认为是药物发现的重要来源，这表明在天然产物中寻找新的抗炎药物是一种可行的方法。受非瑟酮各种生物活性的启发，我们报道了一系列非瑟酮衍生物的设计和合成，这些衍生物还评估了它们在 J774A.1 巨噬细胞中的抗炎活性。所得衍生物大部分在体外实验中均能有效抑制IL-6和TNF-α的释放，且无细胞毒性。最有希望的化合物5b在体内表现出显着LPS 诱导的小鼠 ALI 模型中的抗炎活性。总的来说，这项研究可以为治疗 ALI 提供新的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116456

文献信息

• Nodulation inducing factors
  申请人：LUBRIZOL GENETICS INC.

  公开号：EP0245931A2

  公开（公告）日：1987-11-19

  Nodulation gene-inducing factors have been isolated and identified. A number of substituted flavones, some of which are components of exudates and extracts of leguminous plants, have been found to induce expression of certain nodulation genes in Rhizobium strains. Three components of clover extract 7,4ʹ-dihydroxyflavone, 7,4ʹ-­dihydroxy-3ʹ-methoxyflavone, and 4ʹ-hydroxy-7-methoxyflavone have been identified as nodulation inducers of certain Rhizobium trifolii nod genes. A number of other flavanoids including flavones, flavanones, flavanols and dihydroflavanols, not necessarily found in legume exudates, were also found to induce expression of certain nodulation genes.

  已经分离并确定了结核基因诱导因子。已发现一些取代的黄酮（其中一些是豆科植物渗出物和提取物的成分）能诱导根瘤菌株中某些结核基因的表达。三叶草提取物中的三种成分 7,4ʹ-二羟基黄酮、7,4ʹ-二羟基-3ʹ-甲氧基黄酮和 4ʹ-羟基-7-甲氧基黄酮已被确定为三叶草根瘤菌（Rhizobium trifolii）某些芽接基因的芽接诱导剂。还发现其他一些黄酮类化合物，包括黄酮、黄烷酮、黄烷醇和二氢黄烷醇，不一定存在于豆科植物的渗出液中，但也能诱导某些结核基因的表达。
• NOVEL CDK INHIBITORS HAVING FLAVONE STRUCTURE
  申请人：LG CHEMICAL LIMITED

  公开号：EP1109800A1

  公开（公告）日：2001-06-27
• US5141745A
  申请人：——

  公开号：US5141745A

  公开（公告）日：1992-08-25
• US5922316A
  申请人：——

  公开号：US5922316A

  公开（公告）日：1999-07-13
• US6500846B1
  申请人：——

  公开号：US6500846B1

  公开（公告）日：2002-12-31

表征谱图