N,N,2,2,3,3-六甲基环丙烷-1-甲酰胺 | 53066-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N,2,2,3,3-六甲基环丙烷-1-甲酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: Cyclopropanecarboxamide, N,N,2,2,3,3-hexamethyl-；N,N,2,2,3,3-hexamethylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 53066-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: AHJWXRDDEGBGBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2,2,3,3-六甲基环丙烷-1-甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以78%的产率得到N,N-dimethyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanemethylamine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of amide and amine derivatives of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid

  摘要：

  本研究开发了一种用于合成 2,2,3,3-四甲基丙烷羧酸（TMCA）酰胺衍生物的高效单锅程序，该程序包括在 N,N-二甲基乙酰胺（DMAC）中用亚硫酰氯和一定量的反应胺处理 TMCA。研究发现，TiCl4/NaBH4 组合试剂能有效地将 TMCA 的酰胺衍生物还原成相应的胺。

  DOI：

  10.3184/030823409x12474221035208
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基环丙甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N,2,2,3,3-六甲基环丙烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  领先的抗癫痫药丙戊酸的四甲基环丙基类似物。其酰胺衍生物的抗惊厥活性的合成和评价。

  摘要：

  尽管丙戊酸（VPA）是用于治疗各种癫痫病的广泛使用的抗癫痫药，但已证明它具有两种危及生命的副作用：肝毒性和致畸性。制备了2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸（TMCA）的酰胺和脲衍生物，以发现具有临床潜力的先导化合物。在TMCA衍生物的酰胺和烷基酰胺系列中，N-甲氧基-2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酰胺（21）是活性最高的化合物之一，其皮下甲硝唑试验（scMet）ED50值为35 mg / kg。大鼠和74 mg / kg的小鼠。在最大的电击诱发癫痫发作试验（MES）中，该化合物的大鼠ED50值为108 mg / kg，小鼠为115 mg / kg。在相应的大鼠试验中，化合物21的效力是VPA的18.5和4.5倍。尿素衍生物系列中活性最高的化合物是2,2,3,3-四甲基环丙烷羰基脲（25），大鼠的MES ED50值为29 mg / kg，小鼠的MES ED50值为90 mg / kg。在scM

  DOI：

  10.1021/jm0498351

文献信息

• Tetramethylcyclopropyl Analogue of a Leading Antiepileptic Drug, Valproic Acid. Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activity of Its Amide Derivatives
  作者：Eyal Sobol、Meir Bialer、Boris Yagen

  DOI：10.1021/jm0498351

  日期：2004.8.1

  Although valproic acid (VPA) is an extensively used antiepileptic drug for treatment of various kinds of epilepsies, it has been proven to possess two life-threatening side effects: hepatotoxicity and teratogenicity. Amide and urea derivatives of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (TMCA) were prepared to discover lead compounds with clinical potential. In the amide and alkylamide series

  尽管丙戊酸（VPA）是用于治疗各种癫痫病的广泛使用的抗癫痫药，但已证明它具有两种危及生命的副作用：肝毒性和致畸性。制备了2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸（TMCA）的酰胺和脲衍生物，以发现具有临床潜力的先导化合物。在TMCA衍生物的酰胺和烷基酰胺系列中，N-甲氧基-2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酰胺（21）是活性最高的化合物之一，其皮下甲硝唑试验（scMet）ED50值为35 mg / kg。大鼠和74 mg / kg的小鼠。在最大的电击诱发癫痫发作试验（MES）中，该化合物的大鼠ED50值为108 mg / kg，小鼠为115 mg / kg。在相应的大鼠试验中，化合物21的效力是VPA的18.5和4.5倍。尿素衍生物系列中活性最高的化合物是2,2,3,3-四甲基环丙烷羰基脲（25），大鼠的MES ED50值为29 mg / kg，小鼠的MES ED50值为90 mg / kg。在scM
• Facile synthesis of amide and amine derivatives of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid
  作者：Hui-Long Wang、Wen-Feng Jiang、Zhe-Qi Li

  DOI：10.3184/030823409x12474221035208

  日期：2009.8

  An efficient one-pot procedure for the synthesis of amide derivatives of 2,2,3,3-tetramethylpropanecarboxylic acid (TMCA) that involves the treating of TMCA in N,N-dimethylacetamide (DMAC) with thionyl chloride and stoichiometric amounts of reactant amines has been developed. The combined reagent TiCl₄/NaBH₄ was found to be effective for the reduction of the amide derivatives of TMCA to the corresponding amines.

  本研究开发了一种用于合成 2,2,3,3-四甲基丙烷羧酸（TMCA）酰胺衍生物的高效单锅程序，该程序包括在 N,N-二甲基乙酰胺（DMAC）中用亚硫酰氯和一定量的反应胺处理 TMCA。研究发现，TiCl4/NaBH4 组合试剂能有效地将 TMCA 的酰胺衍生物还原成相应的胺。