3-methyl-7β-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid | 41807-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-7β-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-benzamido-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 41807-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: JBALDBAGYPQKHK-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7β-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid 在 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-((R)-Benzoylamino-carboxy-methyl)-5-methylene-5,6-dihydro-2H-[1,3]thiazine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  金属离子催化水解某些β-内酰胺类抗生素

  摘要：

  金属（II）离子在30°水中的一些pencillin和头孢菌素衍生物的水解反应显示出饱和动力学。在金属离子和青霉素之间形成1：1的络合物，该络合物被氢氧根离子攻击的速度比未配位化合物快10 8倍。青霉素类和铜（统筹的部位II）离子是β内酰胺氮和羧酸基团。头孢菌素和金属离子的缔合常数大于青霉素的缔合常数，但头孢菌素与氢氧根离子反应的过渡态与金属离子的结合较不紧密。金属离子引起的速率提高的顺序为Cu II > Zn II > Ni II〜Co II。金属离子被认为稳定了由氢氧根离子攻击β-内酰胺形成的四面体中间体。关于金属离子作为酶中的亲电催化剂的一些评论。

  DOI：

  10.1039/p29800001725
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-3-(acetoxymethyl)-7-benzamido-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 indium 、 三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-methyl-7β-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 7-amino-3-desacetoxycephalosporanic acid derivatives by indium-mediated reduction of 3-iodomethylcephems in aqueous media

  摘要：

  An efficient reductive conversion of 3-iodomethylcephalosporin and 3-acetoxymethylcephalosporin derivatives mediated by indium into the corresponding 3-methylcephems and 3-methylenecephams in moderate to good yields has been developed in an aqueous system. 3-Methylenecephams are converted into the corresponding 3-methylcephems under previously reported basic conditions quantitatively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00512-8