(4R,6S)-4-Benzyloxymethyl-6-{(S)-1-[(R)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-allyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane | 585535-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-4-Benzyloxymethyl-6-{(S)-1-[(R)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-allyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 585535-21-3
• 化学式: C₃₁H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 564.954
• InChiKey: STRORXXDRGOBES-UNFRKHOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-Benzyloxymethyl-6-{(S)-1-[(R)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-allyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2R,3R)-3-((4S,6R)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1,3-dithian-2-yl)pent-4-enoxy]-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) perchlorate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,6S)-4-Benzyloxymethyl-6-{(S)-1-[(R)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-allyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rimocidin Synthetic Studies. Construction of an Advanced C(1−18) Polyol Fragment

  摘要：

  The synthesis of an appropriately functionalized advanced C(1-18) polyol fragment of the mycosamine-glycosylated polyene macrolide, (+)-rimocidin (1), has been achieved in a highly efficient manner. Highlights of the strategy include the S(N)2/S(N)2' addition of dithiane anions to vinyl epoxides and the multicomponent linchpin union of 2-TBS-1,3-dithiane with two advanced epoxides.

  DOI：

  10.1021/ol034989g