3-bromo-2,5-diphenylselenophene | 1353039-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2,5-diphenylselenophene
• CAS: 1353039-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₁BrSe
• 分子量: 362.127
• InChiKey: OJZFWVMPCDZQSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,5-diphenylselenophene 、 4-乙酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到1-[4-(2,5-Diphenylselenophen-3-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的（Z）-硫属元素烯的分子内环化：3-卤代硫属元素烯衍生物的合成

  摘要：

  我们展示了由铜 (II) 盐介导的 (Z)-硫属元素烯环化的结果，通过分子内 5-endo-dig 环化以令人满意的产率提供 3-卤代硫属元素烯。该方法是在 50 °C 下使用 CuCl2 或在室温下在环境气氛下使用 CuBr2 进行的。该反应在非常温和的反应条件下进行并且耐受相当大的官能度。在钯催化的与硼酸的交叉偶联反应中，将一种 3-溴-硒吩衍生物用作底物，以良好的收率得到 Suzuki 型产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100992
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(n-butylseleno)-1,4-diphenyl-but-1-en-3-yne 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到3-bromo-2,5-diphenylselenophene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的（Z）-硫属元素烯的分子内环化：3-卤代硫属元素烯衍生物的合成

  摘要：

  我们展示了由铜 (II) 盐介导的 (Z)-硫属元素烯环化的结果，通过分子内 5-endo-dig 环化以令人满意的产率提供 3-卤代硫属元素烯。该方法是在 50 °C 下使用 CuCl2 或在室温下在环境气氛下使用 CuBr2 进行的。该反应在非常温和的反应条件下进行并且耐受相当大的官能度。在钯催化的与硼酸的交叉偶联反应中，将一种 3-溴-硒吩衍生物用作底物，以良好的收率得到 Suzuki 型产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100992

文献信息

• Green synthesis of halogenated thiophenes, selenophenes and benzo[b]selenophenes using sodium halides as a source of electrophilic halogens
  作者：Tanay Kesharwani、Krystal A. Giraudy、Jordan L. Morgan、Cory Kornman、Abayomi D. Olaitan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.007

  日期：2017.2

  Herein, we report the first synthesis of chlorinated benzo[b]selenophenes via environmentally friendly electrophilic chlorocyclization reaction using "table salt" as a source of "electrophilic chlorine" and ethanol as a solvent. In addition, the synthesis of diverse halogenated heterocycles, including 3-chloro, 3-bromo and 3-iodo thiophenes, selenophenes, and benzo[b]selenophenes was successfully accomplished

  在此，我们报道了使用“食盐”作为“亲电子氯”的来源，并使用乙醇作为溶剂，通过环保的亲电子氯环化反应，首次合成了氯化苯并[b]硒代苯。另外，在相同的环境友好的反应条件下，成功地完成了包括3-氯，3-溴和3-碘噻吩，硒烯和苯并[b]硒烯在内的各种卤代杂环的合成。与其他先前报道的反应相比，该方法具有多种优势，因为它在温和的反应条件下采用简单的起始化合物，环境友好的溶剂，乙醇和无毒的无机试剂，从而提高了产品收率。
• A study on the cellular and cytotoxic effects of S and Se heterocycles on the myeloid leukemia cell line PLB-985
  作者：Niccole Auld、Krystal Flood、Tanay Kesharwani、Peter J. Cavnar

  DOI：10.1080/10426507.2022.2085272

  日期：2022.8.3