4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]aniline | 873542-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]aniline
• CAS: 873542-75-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: PMABNCPLWAARQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 2,6-二叔丁基苯醌 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  通过连续醌催化氧化/亲核加成实现胺官能化

  摘要：

  报道了一种通过形式氧化 C-H 功能化合成 α-支化胺的简单有效的方法。使用市售的醌有机催化剂来促进伯胺有氧氧化成相应的 N 保护亚胺，然后用适当的亲核试剂原位捕获这些亚胺，从而以良好至极好的收率（70-90%）获得多功能功能化胺）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600786

文献信息

• Evaluation of the Chiral DIANANE Backbone as Ligand for Organolithium Reagents
  作者：Jezabel Praz、Laure Guénée、Sarwar Aziz、Albrecht Berkessel、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201101016

  日期：2012.6.18

  norbornane‐2,5‐dione. These ligands were applied to various catalytic reactions such as asymmetric deprotonation, asymmetric bromine‐lithium exchange, and enantioselective addition of aryl‐ and allkylithium reagents to aromatic aldimines.

  通过对映体纯的降冰片烷-2,5-二酮的一锅还原胺化反应合成了新型的内基，内基-2-2,5-二氨基降冰片烷三元对称C 3对称二胺。这些配体可用于各种催化反应，例如不对称的去质子化，不对称的溴-锂交换以及将芳基和烷基锂试剂对映选择性加成到芳族醛亚胺上。
• Simple 1,2-Diamine Ligands for Asymmetric Addition of Aryllithium Reagents to Imines
  作者：Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Ségolène Gille、Alexandre Alexakis、Gérald Bernardinelli、Laurent Pinchard、Jean-Claude Caille

  DOI：10.1002/ejoc.200500447

  日期：2005.11

  Enantioselective addition of various aryllithium reagents to aromatic imines was catalyzed (20 mol-%) by readily accessible 1,2-diamines to afford a wide range of protected diarylmethylamines in up to 94 % enantiomeric excess. Furthermore, the absolute configuration of these arylation products was determined by using X-ray crystallography.

  各种芳基锂试剂与芳族亚胺的对映选择性加成反应 (20 mol-%) 由易于获得的 1,2-二胺催化，得到多种保护的二芳基甲基胺，对映体过量高达 94%。此外，这些芳基化产物的绝对构型是通过使用 X 射线晶体学确定的。
• Enantioselective addition of aryllithium reagents to aromatic imines mediated by 1,2-diamine ligands
  作者：Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.100

  日期：2004.6

  A variety of optically enriched amines have been obtained by addition of aryllithium reagents to aromatic imines using N,N′-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine as chiral ligands. Enantiomeric excesses up to 90% could be obtained.

  通过使用N，N′-四甲基环己烷-1，2-二胺作为手性配体将芳基锂试剂加到芳族亚胺上，已经获得了各种光学富集的胺。可获得高达90％的对映体过量。