(S)-4-Fluoro-2-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 191793-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Fluoro-2-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-Pro(F)-Val-Val-OMe；tert-butyl (2S)-4-fluoro-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 191793-84-7
• 化学式: C₂₁H₃₆FN₃O₆
• 分子量: 445.532
• InChiKey: JIYUPULZJCWCBM-JFKGFPBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Fluoro-2-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[((S)-4-Fluoro-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-methyl-butyrylamino}-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  掺入4-氟脯氨酸残基的氟化肽作为HIV蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  制备了N-Fmoc-4-氟-L-脯氨酸甲酯，作为固相和溶液相肽合成的有吸引力的合成子。介绍了其在Fmoc-Phe-Pro（F）-OMe和Fmoc-Pro（F）-Val-Val-OMe合成中的用途。用DAST对掺入肽中的4-羟基脯氨酸残基进行直接氟化并从末端氨基上延长，从而可以制备类似于p 17-p24的六肽Boc-AlaAla-Phe-Pro（F）-Val-Val-OMe结构性HIV蛋白的gag连接。论文中的任何氟肽均未显示出抗蛋白酶或抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03568-3
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-4-Fluoro-2-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  掺入4-氟脯氨酸残基的氟化肽作为HIV蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  制备了N-Fmoc-4-氟-L-脯氨酸甲酯，作为固相和溶液相肽合成的有吸引力的合成子。介绍了其在Fmoc-Phe-Pro（F）-OMe和Fmoc-Pro（F）-Val-Val-OMe合成中的用途。用DAST对掺入肽中的4-羟基脯氨酸残基进行直接氟化并从末端氨基上延长，从而可以制备类似于p 17-p24的六肽Boc-AlaAla-Phe-Pro（F）-Val-Val-OMe结构性HIV蛋白的gag连接。论文中的任何氟肽均未显示出抗蛋白酶或抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03568-3

文献信息

• Fluorinated peptides incorporating a 4-fluoroproline residue as potential inhibitors of HIV protease
  作者：Thanh Thu Tran、Nadia Patino、Roger Condom、Tea Frogier、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03568-3

  日期：1997.5

  N-Fmoc-4-fluoro-L-proline methyl ester was prepared as an attractive synthon for both solid and solution phase peptide synthesis. Its use for the synthesis of Fmoc-Phe-Pro(F)-OMe and Fmoc-Pro(F)-Val-Val-OMe is presented. Direct fluorination with DASTof a 4-hydroxy proline residue incorporated into a peptide and elongation from the terminal amino group allowed preparation of the hexapeptide Boc-AlaAla-Phe-Pro

  制备了N-Fmoc-4-氟-L-脯氨酸甲酯，作为固相和溶液相肽合成的有吸引力的合成子。介绍了其在Fmoc-Phe-Pro（F）-OMe和Fmoc-Pro（F）-Val-Val-OMe合成中的用途。用DAST对掺入肽中的4-羟基脯氨酸残基进行直接氟化并从末端氨基上延长，从而可以制备类似于p 17-p24的六肽Boc-AlaAla-Phe-Pro（F）-Val-Val-OMe结构性HIV蛋白的gag连接。论文中的任何氟肽均未显示出抗蛋白酶或抗HIV活性。