4-Fluor-α-tert.-butylstyrol | 50878-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluor-α-tert.-butylstyrol
• 英文别名: 3.3-Dimethyl-2-(4'-fluorphenyl)-1-buten；1-(3,3-Dimethylbut-1-en-2-yl)-4-fluorobenzene；1-(3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)-4-fluorobenzene
• CAS: 50878-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₅F
• 分子量: 178.25
• InChiKey: XOJSCBCBXBHGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluor-α-tert.-butylstyrol 在 (2S,3S)-2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-3-methylpentanoic acid 、 C₂₆H₃₆F₆FeN₆O₆S₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(tert-butyl)-2-(4-fluorophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂和氨基酸配体在H2O2活化中对α-烷基取代苯乙烯的不对称环氧化的协同作用

  摘要：

  通过使用手性铁络合物作为催化剂，使用N-保护的氨基酸（AAs）作为大分子配体，描述了使用水为H 2 O 2的α-取代的苯乙烯的高度对映选择性环氧化。氨基酸与铁中心协同作用，以促进H 2 O 2的有效活化，从而在较短的反应时间内以良好的收率和立体选择性（高达97％ee）催化这种具有挑战性的底物的环氧化 。

  DOI：

  10.1002/anie.201410557
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Fluor-α-tert.-butylstyrol
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂和氨基酸配体在H2O2活化中对α-烷基取代苯乙烯的不对称环氧化的协同作用

  摘要：

  通过使用手性铁络合物作为催化剂，使用N-保护的氨基酸（AAs）作为大分子配体，描述了使用水为H 2 O 2的α-取代的苯乙烯的高度对映选择性环氧化。氨基酸与铁中心协同作用，以促进H 2 O 2的有效活化，从而在较短的反应时间内以良好的收率和立体选择性（高达97％ee）催化这种具有挑战性的底物的环氧化 。

  DOI：

  10.1002/anie.201410557

文献信息

• Investigations of Substituent Effects by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy and All-valence Electron Molecular Orbital Calculations. II. 4-Substituted α-Methylstyrenes and α-<i>t</i>-Butylstyrenes
  作者：Gordon K. Hamer、Ian R. Peat、W. F. Reynolds

  DOI：10.1139/v73-136

  日期：1973.3.15

  dihedral angle, ρ, between phenyl and vinyl groups and the overall pattern of S.C.S. can be largely accounted for by a model of substituent effects based on field, resonance, and π polarization effects, with conjugative interactions varying as cos2ρ. Both 13C chemical shifts and charge densities indicate that the π polarization effect consists of two components: (1) a through-space polarization of the vinyl

  已在 C6H12 中无限稀释时测定了 19 种 4-取代的 α-甲基-和 α-叔丁基苯乙烯的取代基诱导 1H 化学位移 (SCS)，并测定了 0.4 M CCl4 溶液的 13C SCS。SCS 与场和共振取代基参数相关，并与由 CNDO/2 MO 计算确定的电荷密度进行比较。SCS 随苯基和乙烯基之间的二面角 ρ 的变化以及 SCS 的整体模式在很大程度上可以通过基于场、共振和 π 极化效应的取代效应模型来解释，共轭相互作用随 cos2ρ 而变化. 13C 化学位移和电荷密度都表明 π 极化效应由两个部分组成：(1) 乙烯基系统通过极性 CX 键的空间极化和 (2) 整个共轭苯乙烯 π 电子系统的极化。然而，注意到一些 1H SCS 相关性存在显着偏差。CNDO/2 计算表明...
• Substituent Effects on the Solvolysis Rates and Gas Phase Stabilities of 1,2,2-Trimethyl-1-phenylpropyl and 1,2,2-Trimethyl-1-(2-methylphenyl)propyl Systems
  作者：Kazuhide Nakata、Mizue Fujio、Masaaki Mishima、Hideyuki Nomura、Yuho Tsuno、Kichisuke Nishimoto

  DOI：10.1246/bcsj.72.581

  日期：1999.3

  Substituent effects on the solvolysis rates of 1,2,2-trimethyl-1-phenylpropyl chlorides in 80% (v/v) aq acetone at 45 °C and 1,2,2-trimethyl-1-(2-methylphenyl)propyl p-nitrobenzoates in 50% (v/v) aq ethanol at 75 °C were correlated with the Yukawa–Tsuno equation to give ρ = −4.28 and r = 0.91, and ρ = −2.78 and r = 0.70, respectively. The reduction in r values from r = 1.00 for full conjugation is

  取代基对 1,2,2-三甲基-1-苯丙基氯化物在 80% (v/v) 丙酮水溶液中 45 °C 和 1,2,2-三甲基-1-(2-甲基苯基)丙基的溶剂分解速率的影响75 °C 下 50% (v/v) 乙醇水溶液中的对硝基苯甲酸酯与 Yukawa-Tsuno 方程相关，分别给出 ρ = -4.28 和 r = 0.91，以及 ρ = -2.78 和 r = 0.70。完全共轭的 r 值从 r = 1.00 减少归因于碳阳离子中心和过渡态苄基 π 系统的共面性偏差。取代基对 1,2,2-三甲基-1-苯基丙基阳离子和 1,2,2-三甲基-1-(2-甲基苯基)丙基阳离子的气相稳定性的影响相关联，得到 ρ = -9.1 和 r = 0.89和 ρ = -6.6 和 r = 0.70，分别。对于过渡态和中间体获得了相同的 r 值。
• BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140296246A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3 , and X are described herein.

  本申请涉及一种化合物，它可以作为溴域含有蛋白质（包括溴域含有蛋白质4（BRD4））的抑制剂或调节剂，以及包含这种化合物的组合物和配方，以及使用和制备这种化合物的方法。该化合物包括公式（I）中所描述的R1a，R1b，R2a，R2b，R3和X的化合物。
• Benzimidazole derivatives as bromodomain inhibitors
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10017501B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3, R4a, R4b, and R5 are described herein.

  本申请涉及可作为含溴结构域蛋白（包括含溴结构域蛋白 4 (BRD4)）的抑制剂或以其它方式调节其活性的化合物，还涉及含有此类化合物的组合物和制剂，以及使用和制造此类化合物的方法。化合物包括式（I）化合物 其中 R1a、R1b、R2a、R2b、R3、R4a、R4b 和 R5 如本文所述。
• US9255089B2
  申请人：——

  公开号：US9255089B2

  公开（公告）日：2016-02-09