(2R,3S)-4-Benzyl-2-[1-(3-fluoro-5-trifluoromethyl-phenyl)-vinyloxy]-3-phenyl-morpholine | 171243-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,3S)-4-Benzyl-2-[1-(3-fluoro-5-trifluoromethyl-phenyl)-vinyloxy]-3-phenyl-morpholine
• 英文别名: (2R,3S)-4-benzyl-2-[1-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethenoxy]-3-phenylmorpholine
• CAS: 171243-05-3
• 化学式: C₂₆H₂₃F₄NO₂
• 分子量: 457.468
• InChiKey: LNMPIZHUZLEJCN-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-Benzyl-2-[1-(3-fluoro-5-trifluoromethyl-phenyl)-vinyloxy]-3-phenyl-morpholine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2-{(2R,3S)-2-[(R)-1-(3-Fluoro-5-trifluoromethyl-phenyl)-ethoxy]-3-phenyl-morpholin-4-yl}-1-hydrazono-ethyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构优化得到2-（R）-（1-（R）-3，5-双（三氟甲基）苯基乙氧基）-3-（S）-（4-氟）苯基-4-（3-氧代-1,2 （4-三唑-5-基）甲基吗啉，一种有效的，口服活性的长效吗啉缩醛人NK-1受体拮抗剂。

  摘要：

  对吗啉乙缩醛人神经激肽-1（hNK-1）受体拮抗剂4进行了需要新颖合成化学的结构修饰，这导致了2-（R）-（1-（R）-3，5-bis）的发现。 （三氟甲基）苯基乙氧基）-3-（S）-（4-氟）苯基-4-（3-ox o-1，2,4-三唑-5-基）甲基吗啉（17）。这种修饰的化合物是一种有效的长效hNK-1受体拮抗剂，其能力是从CHO细胞中稳定表达的hNK-1受体[IC50 = 0.09 +/- 0.06 nM]取代[125I]物质P的能力，以及测量从hNK-1表达的17的缔合速率（k1 = 2.8 +/- 1.1 x 10（8）M-1 min-1）和解离速率（k-1 = 0.0054 +/- 0.003 min-1） Sf9膜的Kd = 19 +/- 12 pM，受体占用的t1 / 2等于154 +/- 75 min。口服预给药17（IC50（1 h）= 0.008 mg / kg）以剂量

  DOI：

  10.1021/jm980299k
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (2R,3S)-4-Benzyl-2-[1-(3-fluoro-5-trifluoromethyl-phenyl)-vinyloxy]-3-phenyl-morpholine
  参考文献：
  名称：

  结构优化得到2-（R）-（1-（R）-3，5-双（三氟甲基）苯基乙氧基）-3-（S）-（4-氟）苯基-4-（3-氧代-1,2 （4-三唑-5-基）甲基吗啉，一种有效的，口服活性的长效吗啉缩醛人NK-1受体拮抗剂。

  摘要：

  对吗啉乙缩醛人神经激肽-1（hNK-1）受体拮抗剂4进行了需要新颖合成化学的结构修饰，这导致了2-（R）-（1-（R）-3，5-bis）的发现。 （三氟甲基）苯基乙氧基）-3-（S）-（4-氟）苯基-4-（3-ox o-1，2,4-三唑-5-基）甲基吗啉（17）。这种修饰的化合物是一种有效的长效hNK-1受体拮抗剂，其能力是从CHO细胞中稳定表达的hNK-1受体[IC50 = 0.09 +/- 0.06 nM]取代[125I]物质P的能力，以及测量从hNK-1表达的17的缔合速率（k1 = 2.8 +/- 1.1 x 10（8）M-1 min-1）和解离速率（k-1 = 0.0054 +/- 0.003 min-1） Sf9膜的Kd = 19 +/- 12 pM，受体占用的t1 / 2等于154 +/- 75 min。口服预给药17（IC50（1 h）= 0.008 mg / kg）以剂量

  DOI：

  10.1021/jm980299k

文献信息

• MORPHOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0777659B1

  公开（公告）日：2001-06-06
• US5824678A
  申请人：——

  公开号：US5824678A

  公开（公告）日：1998-10-20