(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylonitrile | 1426342-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1426342-60-0
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₄S
• 分子量: 376.869
• InChiKey: LCUHZCYFVGPRFI-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 反应 0.12h， 以67%的产率得到(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中进行超声辅助相转移催化方法以促进Knoevenagel反应：与常规方法和微波辅助无溶剂/无催化剂方法相比具有优势。

  摘要：

  考虑到丙烯腈衍生物作为荧光探针，AChE抑制剂等的广泛用途，有必要寻找一种简单，有效和简单的方法来合成和多样化这些化合物。我们报告了三种技术对杂环醛与2-（苯并[d]噻唑-2-基）乙腈之间反应的影响的比较研究结果：与PTC条件耦合的超声（US-PTC）; 在无溶剂和无催化剂条件下进行MW辐射（MWI）。评估条件对反应参数的影响，并根据反应时间，产率，纯度和结果进行比较。US-PTC方法比MWI和常规方法更有效。反应时间大大缩短，产率高（> 90％），纯度高。此外，X射线衍射分析和量子力学计算，在密度泛函理论（DFT）的水平上，批准获得具有E构型的丙烯腈异构体。3c的晶体结构通过弱C-Ho⋯N分子间相互作用（Ho⋯NC = 2.45Å，Co⋯NC = 3.348（3）Å，Ho⋯NC = 162°）稳定，形成中心对称环R2（2）（ 20）沿晶体学a轴。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2014.02.021

文献信息

• Ultrasound-assisted phase-transfer catalysis method in an aqueous medium to promote the Knoevenagel reaction: Advantages over the conventional and microwave-assisted solvent-free/catalyst-free method
  作者：Pedro De-la-Torre、Edison Osorio、Jans H. Alzate-Morales、Julio Caballero、Jorge Trilleras、Luis Astudillo-Saavedra、Iván Brito、Alejandro Cárdenas、Jairo Quiroga、Margarita Gutiérrez

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.02.021

  日期：2014.9

  catalyst-free conditions. The effects of conditions on reaction parameters were evaluated and compared in terms of reaction time, yield, purity and outcomes. The US-PTC method is more efficient than the MWI and conventional methods. The reaction times were considerably shorter, with high yields (>90%) and good levels of purity. In addition, X-ray diffraction analysis and quantum mechanical calculations

  考虑到丙烯腈衍生物作为荧光探针，AChE抑制剂等的广泛用途，有必要寻找一种简单，有效和简单的方法来合成和多样化这些化合物。我们报告了三种技术对杂环醛与2-（苯并[d]噻唑-2-基）乙腈之间反应的影响的比较研究结果：与PTC条件耦合的超声（US-PTC）; 在无溶剂和无催化剂条件下进行MW辐射（MWI）。评估条件对反应参数的影响，并根据反应时间，产率，纯度和结果进行比较。US-PTC方法比MWI和常规方法更有效。反应时间大大缩短，产率高（> 90％），纯度高。此外，X射线衍射分析和量子力学计算，在密度泛函理论（DFT）的水平上，批准获得具有E构型的丙烯腈异构体。3c的晶体结构通过弱C-Ho⋯N分子间相互作用（Ho⋯NC = 2.45Å，Co⋯NC = 3.348（3）Å，Ho⋯NC = 162°）稳定，形成中心对称环R2（2）（ 20）沿晶体学a轴。