2-((1'R,5'R,6'S)-2-chloro-6'-nitro-1',2',5',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)acetaldehyde | 1609173-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1'R,5'R,6'S)-2-chloro-6'-nitro-1',2',5',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,5R,6S)-5-(2-chlorophenyl)-6-nitro-3-phenylcyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 1609173-08-1
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₃
• 分子量: 355.821
• InChiKey: QACLUNYZFAVKSY-ZTNFWEORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1'R,5'R,6'S)-2-chloro-6'-nitro-1',2',5',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2-((1'R,5'R,6'S)-2-chloro-6'-nitro-1',2',5',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过未结合的二烯醛促进三烯胺的活化：烯烃的有机催化对映选择性远程官能化。

  摘要：

  与通过三烯胺中间体进行有机催化活化的相应的完全共轭的α，β，γ，δ-不饱和醛相比，未共轭的2,5-二烯醛的反应性更高。反应性的差异已在Diels-Alder与硝基烯烃的反应中得到证实，该反应以纯净的β，ε-选择性进行，从而以高收率和立体选择性提供最终产物，相关的多共轭2,4-二烯醛完全没有反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201304666
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethenylbenzene,bromide 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 copper(l) cyanide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-((1'R,5'R,6'S)-2-chloro-6'-nitro-1',2',5',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过未结合的二烯醛促进三烯胺的活化：烯烃的有机催化对映选择性远程官能化。

  摘要：

  与通过三烯胺中间体进行有机催化活化的相应的完全共轭的α，β，γ，δ-不饱和醛相比，未共轭的2,5-二烯醛的反应性更高。反应性的差异已在Diels-Alder与硝基烯烃的反应中得到证实，该反应以纯净的β，ε-选择性进行，从而以高收率和立体选择性提供最终产物，相关的多共轭2,4-二烯醛完全没有反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201304666