2'-amino-7-methoxyflavone | 921942-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2'-amino-7-methoxyflavone
• 英文别名: 2-(2-Aminophenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one；2-(2-aminophenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 921942-34-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: XYBAXQFYDYHGNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2'-nitroflavone 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-amino-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  使用 1D 和 2D 核磁共振光谱法合成和结构解析五个系列的氨基黄酮

  摘要：

  通过两种不同的方法合成了 26 种新的氨基黄酮，并使用广泛的 1D（1H、13C）和 2D NMR 光谱研究（COSY、HSQC 和 HMBC 实验）完成了结构解析。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1895

文献信息

• Reductive Coupling Reactions of 2-Nitrochalcones and their β-Hydroxy-analogues: New Syntheses of 2-Arylquinoline and 2-Aryl-4-hydroxyquinoline Derivatives
  作者：Ana I. R. N. A. Barros、André F. R. Dias、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1007/s00706-007-0647-9

  日期：2007.6

  A one-pot synthesis of novel 2-arylquinolines and 2-aryl-4-hydroxyquinolines was developed from the intramolecular reductive coupling reactions of 2-nitrochalcones and 3-hydroxy-1-phenyl-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-ones. Depending on the reduction method and on the presence of electron donating substituents on the A ring of 2-nitrochalcones one can modulate the formation of 2-arylquinolines, their N-oxides, and of 2-aminochalcones. The reduction of 3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-ones with stannous chloride in hydrochloric acid gave 2 '-aminoflavones and with ammonium formate and Pd/C yielded 2-(2-hydroxyaryl)-4-hydroxyquinolines.