2-((1'R,5'R,6'S)-4-(benzyloxy)-6'-nitro-1',2',5',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)acetaldehyde | 1609173-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((1'R,5'R,6'S)-4-(benzyloxy)-6'-nitro-1',2',5',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,5R,6S)-6-nitro-3-phenyl-5-(4-phenylmethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 1609173-05-8
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: FMXDBUOQFKAMCP-MVNQZMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1'R,5'R,6'S)-4-(benzyloxy)-6'-nitro-1',2',5',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到2-((1'R,5'R,6'S)-4-(benzyloxy)-6'-nitro-1',2',5',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过未结合的二烯醛促进三烯胺的活化：烯烃的有机催化对映选择性远程官能化。

  摘要：

  与通过三烯胺中间体进行有机催化活化的相应的完全共轭的α，β，γ，δ-不饱和醛相比，未共轭的2,5-二烯醛的反应性更高。反应性的差异已在Diels-Alder与硝基烯烃的反应中得到证实，该反应以纯净的β，ε-选择性进行，从而以高收率和立体选择性提供最终产物，相关的多共轭2,4-二烯醛完全没有反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201304666
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethenylbenzene,bromide 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 copper(l) cyanide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-((1'R,5'R,6'S)-4-(benzyloxy)-6'-nitro-1',2',5',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过未结合的二烯醛促进三烯胺的活化：烯烃的有机催化对映选择性远程官能化。

  摘要：

  与通过三烯胺中间体进行有机催化活化的相应的完全共轭的α，β，γ，δ-不饱和醛相比，未共轭的2,5-二烯醛的反应性更高。反应性的差异已在Diels-Alder与硝基烯烃的反应中得到证实，该反应以纯净的β，ε-选择性进行，从而以高收率和立体选择性提供最终产物，相关的多共轭2,4-二烯醛完全没有反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201304666

文献信息

• Favoring Trienamine Activation through Unconjugated Dienals: Organocatalytic Enantioselective Remote Functionalization of Alkenes
  作者：Liher Prieto、Garazi Talavera、Uxue Uria、Efraim Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo

  DOI：10.1002/chem.201304666

  日期：2014.2.17

  Unconjugated 2,5‐dienals are more reactive substrates than the corresponding fully conjugated α,β,γ,δ‐unsaturated aldehydes towards organocatalytic activation through trienamine intermediates. This difference in reactivity has been demonstrated in the Diels–Alder reaction with nitroalkenes, a reaction that proceeds with clean β,ε‐selectivity to afford the final products in high yields and stereoselectivities

  与通过三烯胺中间体进行有机催化活化的相应的完全共轭的α，β，γ，δ-不饱和醛相比，未共轭的2,5-二烯醛的反应性更高。反应性的差异已在Diels-Alder与硝基烯烃的反应中得到证实，该反应以纯净的β，ε-选择性进行，从而以高收率和立体选择性提供最终产物，相关的多共轭2,4-二烯醛完全没有反应性。