2-nitro-N-(2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide | 1377936-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-nitro-N-[2-[2-[1-(2-oxochromen-3-yl)ethenyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1377936-81-6
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 515.546
• InChiKey: JJWGRGFWBKDUDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 、 3-ethynyl-2H-chromen-2-one 在 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以84%的产率得到2-nitro-N-(2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)2-catalyzed direct vinylation of tryptamines and versatile applications for tandem reactions

  摘要：

  我们开发了一种独特的催化方案，采用Hg(OTf)2作为最佳催化剂，实现色胺衍生物的直接双键乙烯化反应。在室温下，与一系列芳香炔烃进行分子间乙烯化反应，可在吲哚的C2位置高效进行，且对功能团具有高度容忍性。基于机理的深入理解，我们还成功开发了串联反应，成功构建了季碳中心。

  DOI：

  10.1039/c2ob25236h