3-ethynyl-2H-chromen-2-one | 209416-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: Ethynyl coumarin；3-ethynylchromen-2-one
• CAS: 209416-67-1
• 化学式: C₁₁H₆O₂
• 分子量: 170.167
• InChiKey: UAVDZBQEHCOCEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2H-chromen-2-one 在 N-iodomorpholine 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到3-(iodoethynyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-咪唑并[1,2-c] [1,2,3]三唑类化合物的合成与生物学评价：PEG-400介导的超声辐射下一锅反应

  摘要：

  合成化学家组织了简单有效的方法来完美合成，以满足对医疗应用至关重要的支架的需求。为了研究在存在和不存在超声波的情况下稠合 1,2,3-三唑的合成，[3+2] 环加成之后 3-(iodoethynyl)-2 H -chromen-2- one和CN 键形成反应取代的 2-氯-N-苯基乙酰胺是在相对优化的条件下进行的。然后在体外针对两种 MCF-7 和 A-549测试了合成化合物的抗癌活性，大多数测试的化合物4e-4o显示出显着的活性，化合物4f、4g和4h超过标准药物对抗 A-549 系列，4m和4n优于它对抗 MCF-7。后来，体外EGFR 结果显示，化合物4f（IC 50 = 0.420 ± 0.08 μ M）、4g（IC 50 = 0.367 ± 0.02 μ M）和4h（IC 50 = 0.453 ± 0.02 μ M）比常规药物厄洛替尼 (IC 50 = 0.460±0.06  μ

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135944
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2H-苯并吡喃-2-酮 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-ethynyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的烷基自由基对末端1,3-二酯的炔烃进行铁催化的三级烷基化反应

  摘要：

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202100641

文献信息

• Hg(OTf)2-catalyzed direct vinylation of tryptamines and versatile applications for tandem reactions
  作者：Haruki Mizoguchi、Hideaki Oikawa、Hiroki Oguri

  DOI：10.1039/c2ob25236h

  日期：——

  We have developed a unique catalytic protocol for direct gem-vinylation of tryptamine derivatives employing Hg(OTf)2 as the optimum catalyst. The intermolecular vinylations with a series of aromatic acetylenes proceeded under ambient temperature at the C2 positions of indoles with high functional group tolerance. Based on the mechanistic insights, we further developed the tandem reactions successfully constructing a quaternary center.

  我们开发了一种独特的催化方案，采用Hg(OTf)2作为最佳催化剂，实现色胺衍生物的直接双键乙烯化反应。在室温下，与一系列芳香炔烃进行分子间乙烯化反应，可在吲哚的C2位置高效进行，且对功能团具有高度容忍性。基于机理的深入理解，我们还成功开发了串联反应，成功构建了季碳中心。
• [EN] LABELLED COUMARIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE COUMARINE MARQUÉS
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2016097339A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds having selective binding for MAO-B as compared with MAO-A. The invention also provides radioactive versions of these compounds, and precursor compounds for the synthesis of these radioactive compounds. The radioactive compounds of the invention can find use for in vivo imaging applications.

  本发明涉及与MAO-A相比具有选择性结合MAO-B的化合物。该发明还提供这些化合物的放射性版本，以及用于合成这些放射性化合物的前体化合物。本发明的放射性化合物可用于体内成像应用。
• 一种荧光核苷及其制备方法
  申请人：上海兆维科技发展有限公司

  公开号：CN107325141A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种荧光核苷及其制备方法。所述荧光核苷为式1所示化合物。式1所示化合物是由香豆素或其衍生物与相应的尿苷类化合物反应得到。本发明为核酸的研究奠定了基础。式1中，R为氢，羟基，C1～C4的烷氧基，或其中，R1和R2分别独立选自：H或C1～C4的烷基中一种。
• Resistance Controllability in Alkynylgold(III) Complex-Based Resistive Memory for Flash-Type Storage Applications
  作者：Peng Wang、Yu Fang、Jun Jiang、Yujin Ji、Youyong Li、Junwei Zheng、Qingfeng Xu、Jianmei Lu

  DOI：10.1002/asia.201700369

  日期：2017.7.18

  of transition‐metal complex systems containing nitrogen‐donor ligands. Herein, attempts are made to introduce novel alkynylgold(III) materials into memory devices with superior performance. In this respect, an alkynyl‐containing coumarin gold(III) complex, [(C19N5H11)Au−C≡C−C9H5O], has been synthesized and integrated into a sandwiched Al/[(C19N5H11)Au−C≡C−C9H5O]/indium tin oxide device. By precisely

  由于适用于海量数据存储的最新信息技术的要求，强调了有机存储设备（OMD）材料的必要性。但是，基于金属配合物的OMD仅限于几种类型的含氮供体配体的过渡金属配合物系统。本文中，试图将新型炔基金（III）材料引入具有优异性能的存储器件中。在这方面，含炔基-香豆素金（III）络合物，[（C 19 Ñ 5 ħ 11）的Au-C≡C-C 9 H ^ 5 O]，已经合成并集成到一个夹在铝/ [（C 19 ñ 5 ħ 11）的Au-C≡C-C 9 ħ5 O] /铟锡氧化物器件。通过精确地控制遵守电流（我CC），该装置示出了从快闪型二进制电阻切换（不同的切换特性我立方厘米≤10 -3  A）到WORM型（WORM =一次写入多次读出）三元电阻开关（I cc = 10 -2  A）。这项工作探索了基于电金（III）配合物的存储器，可用于有机电子领域。
• Chemoselective Fluorgenic Molecular Linkers and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20070224695A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和在其中有用的化合物，当两个分子或超分子实体通过一个含有偶氮基或卤素取代基的连接剂与另一个含有氰基或炔基取代基的连接剂进行化学选择性组合时，会产生荧光信号。同时还提供了一种试剂盒。