(5-but-3-enyloxolan-2-yl)methanol | 1092490-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (5-but-3-enyloxolan-2-yl)methanol
• CAS: 1092490-12-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QDWHPVKVKYBBIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-but-3-enyloxolan-2-yl)methanol 、 对硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到((2S,5R)-5-(but-3-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性需氧烯烃氨氧合和双氧合：获得 2-甲酰基饱和杂环和非天然脯氨酸衍生物

  摘要：

  产生羰基产物的烯烃氨基氧化和双氧化反应并不常见，控制绝对立体化学的方案也很少。我们在此报道了催化对映选择性烯烃氨基氧化和双氧化，其在有氧条件下直接提供对映体富集的2-甲酰基饱和杂环。由容易获得的手性铜配合物催化并采用分子氧作为氧源和化学计量氧化剂，取代的4-戊烯基磺酰胺的环化可直接有效地提供手性2-甲酰基吡咯烷。这些醛的还原或氧化后处理提供它们各自的氨基醇或氨基酸（非天然脯氨酸）。还证明了二氢吲哚和异喹啉的对映选择性合成。同时，各种烯醇在类似条件下环化提供2-甲酰基四氢呋喃、酞烷、异色满和吗啉。铜配体的性质、分子氧的浓度和反应温度都会影响产物的分布。手性氮和氧杂环是生物活性小分子的常见成分，这些使能技术提供了用即用型羰基亲电子试剂功能化的饱和杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01985
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-二环氧己烷 、 烯丙基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到(5-but-3-enyloxolan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient access to 2,5-substituted tetrahydrofurans via a one-pot cyclization of di- and triepoxides

  摘要：

  The one-pot addition and cyclization of 1,5-diepoxyhexane with a range of organolithium species provides efficient access to 2,5-substituted tetrahydrofurans (THFs), common structural motifs found in a range of natural products and pharmaceutical ingredients, Extension of this reaction to triepoxides has also been demonstrated to access adjacently linked bis-THF motifs in a single step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.053

文献信息

• Efficient access to 2,5-substituted tetrahydrofurans via a one-pot cyclization of di- and triepoxides
  作者：Gordon J. Florence、Romain Cadou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.053

  日期：2008.11

  The one-pot addition and cyclization of 1,5-diepoxyhexane with a range of organolithium species provides efficient access to 2,5-substituted tetrahydrofurans (THFs), common structural motifs found in a range of natural products and pharmaceutical ingredients, Extension of this reaction to triepoxides has also been demonstrated to access adjacently linked bis-THF motifs in a single step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Enantioselective Aerobic Alkene Aminooxygenation and Dioxygenation: Access to 2-Formyl Saturated Heterocycles and Unnatural Proline Derivatives
  作者：Raul L. L. Carmo、Samuel L. Galster、Tomasz Wdowik、Chaeeon Song、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jacs.3c01985

  日期：2023.6.28

  Alkene aminooxygenation and dioxygenation reactions that result in carbonyl products are uncommon, and protocols that control absolute stereochemistry are rare. We report herein catalytic enantioselective alkene aminooxygenation and dioxygenation that directly provide enantioenriched 2-formyl saturated heterocycles under aerobic conditions. Cyclization of substituted 4-pentenylsulfonamides, catalyzed

  产生羰基产物的烯烃氨基氧化和双氧化反应并不常见，控制绝对立体化学的方案也很少。我们在此报道了催化对映选择性烯烃氨基氧化和双氧化，其在有氧条件下直接提供对映体富集的2-甲酰基饱和杂环。由容易获得的手性铜配合物催化并采用分子氧作为氧源和化学计量氧化剂，取代的4-戊烯基磺酰胺的环化可直接有效地提供手性2-甲酰基吡咯烷。这些醛的还原或氧化后处理提供它们各自的氨基醇或氨基酸（非天然脯氨酸）。还证明了二氢吲哚和异喹啉的对映选择性合成。同时，各种烯醇在类似条件下环化提供2-甲酰基四氢呋喃、酞烷、异色满和吗啉。铜配体的性质、分子氧的浓度和反应温度都会影响产物的分布。手性氮和氧杂环是生物活性小分子的常见成分，这些使能技术提供了用即用型羰基亲电子试剂功能化的饱和杂环。