ethyl 2-phenylsulfonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 189067-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenylsulfonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-benzenesulphonylamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(phenylsulfonamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-benzenesulphonylamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylate；Ethyl 2-(benzenesulfonamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-(benzenesulfonamido)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 189067-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 365.474
• InChiKey: CBQRZBXNKYYYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylsulfonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 potassium trimethylsilonate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2-benzenesulphonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULPHONAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS SULFONAMIDES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012051318A8
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-phenylsulfonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 Ethyl 2-Amino-4,5,6,7-Tetra Hydrobenzo[b]Thiophene-3-Carboxylate 的新型乳腺癌细胞凋亡诱导剂的发现：合成、体外和体内活性评估

  摘要：

  采用多组分合成方法合成了 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1。当氨基酯 1 与异硫氰酸乙酯反应生成苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3.在DCM和Et3N中用氯乙酰氯酰化氨基酯1，得到酰化酯4。氨基-酯 1 被环化为苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8，它与一些烷基化剂反应导致在氮 9-13 处烷基化。酰肼 14 被用作合成子来合成衍生物 15-19。合成氯噻吩并[2,3-d]嘧啶20并与水合肼反应得到肼衍生物21，其用作获得衍生物22-28的支架。亲核取代反应用于从氯噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 20 中获得化合物 29-35。 在抗癌疗法开发的过程中，评估了必需化合物在体外对 MCF-7 和 HepG 的细胞毒性-2 癌细胞系。12 种化合物显示出令人感兴趣的抗增殖潜力，IC50 为 23.2 至

  DOI：

  10.3390/molecules25112523

文献信息

• Discovery of novel Tetrahydrobenzo[ b ]thiophene and pyrrole based scaffolds as potent and selective CB2 receptor ligands: The structural elements controlling binding affinity, selectivity and functionality
  作者：Noha A. Osman、Alessia Ligresti、Christian D. Klein、Marco Allarà、Alessandro Rabbito、Vincenzo Di Marzo、Khaled A. Abouzid、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.012

  日期：2016.10

  binding affinity and CB2/CB1 subtype selectivity. Compound 19a and 19b from the pyrrole series exhibited the highest CB2 receptor affinity (Ki = 7.59 and 6.15 nM, respectively), as well as the highest CB2/CB1 subtype selectivity (∼70 and ∼200-fold, respectively). In addition, compound 6b from the tetrahydrobenzo[b]thiophene series presented the most potent and selective CB2 ligand in this series (Ki = 2

  基于CB2的疗法在治疗各种疾病（例如炎症，多发性硬化症，疼痛，免疫相关疾病，骨质疏松症和癌症）方面显示出强大的潜力，而不会引起CB1配体的典型神经行为副作用。因此，目前的研究活动是针对CB2选择性配体的开发。在本文中，报道了新颖的基于杂环的CB 2选择性化合物的合成。一组2,5-二烷基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺，5-取代的-2-（酰基氨基）/（2-磺酰基氨基）-噻吩-3-羧酸盐和2-（酰基氨基）/（合成了2-磺酰基氨基）-四氢苯并[ b ]噻吩-3-羧酸盐。生物学结果表明化合物具有很高的CB2结合亲和力和CB2 / CB1亚型选择性。化合物19a吡咯系列中的 α和19b表现出最高的CB2受体亲和力（分别为K i = 7.59和6.15 nM）以及最高的CB2 / CB1亚型选择性（分别为〜70和〜200倍）。此外，来自四氢苯并[ b ]噻吩系列的化合物6b在该系列中表现出最有效和最具选择性的CB2配体（K
• Sulphonamine Compounds and Methods of Making and Using Same
  申请人：Zahler Robert

  公开号：US20130217759A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention provides sulphonamide compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various sulphone compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本发明提供了磺酰胺类化合物及其在治疗医学障碍（如肥胖症）中的应用。提供了制备各种磺酮化合物的药物组合物和方法。这些化合物被认为具有对甲硫氨酰氨肽酶2的活性。
• Sulphonamine compounds and methods of making and using same
  申请人：Zahler Robert

  公开号：US09221787B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  The invention provides sulphonamide compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various sulphone compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  该发明提供了磺酰胺化合物及其在治疗医学障碍（如肥胖症）中的应用。提供了制备各种磺酚化合物的药物组合物和方法。这些化合物被认为具有对甲硫氨酰肽酶2的活性。
• Physicochemical properties and complex formation of ethyl 2-aryl(methyl)sulfonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylates
  作者：L. G. Chekanova、K. O. Manylova、P. T. Pavlov、Yu. B. El’chishcheva、A. S. Kandakova

  DOI：10.1134/s1070363214060243

  日期：2014.6
• Complexation of ethyl 2-aryl(alkyl)sulfonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylates with nonferrous metal ions
  作者：L. G. Chekanova、K. O. Manylova、P. T. Pavlov、E. V. Baigacheva、T. G. Tiunova

  DOI：10.1134/s003602361504004x

  日期：2015.4

  Complexation of sulfonyl derivatives of the Gewald thiophenes (SGT) with Cu(II), Co(II), Ni(II), Zn(II), and Cd(II) ions in ammonia solutions was studied. The molar ratio method, the Job's method of continuous variation, and coductometric titration revealed ratios [M(II)]: [SGT] = 1: 2. The composition of preparatively isolated complexes was confirmed by IR spectroscopy and elemental analysis data. Solubility product constants for precipitates of the complexes and complexation equilibrium constants were calculated. Solubility product constants for M(II) complexes was shown to be dependent on the nature of sulfonyl substituent in SGT series.