2-benzenesulphonylamino-5-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 1372985-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulphonylamino-5-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-benzenesulphonylamino-5-phenylthiophene-3-carboxylate；ethyl 2-(benzenesulfonamido)-5-phenylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 1372985-58-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 387.48
• InChiKey: OSQCEKCMLJWVLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 吡啶 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-benzenesulphonylamino-5-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型四氢苯并[ b ]噻吩和吡咯基支架作为有效和选择性的CB2受体配体：控制结合亲和力，选择性和功能性的结构元素

  摘要：

  基于CB2的疗法在治疗各种疾病（例如炎症，多发性硬化症，疼痛，免疫相关疾病，骨质疏松症和癌症）方面显示出强大的潜力，而不会引起CB1配体的典型神经行为副作用。因此，目前的研究活动是针对CB2选择性配体的开发。在本文中，报道了新颖的基于杂环的CB 2选择性化合物的合成。一组2,5-二烷基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺，5-取代的-2-（酰基氨基）/（2-磺酰基氨基）-噻吩-3-羧酸盐和2-（酰基氨基）/（合成了2-磺酰基氨基）-四氢苯并[ b ]噻吩-3-羧酸盐。生物学结果表明化合物具有很高的CB2结合亲和力和CB2 / CB1亚型选择性。化合物19a吡咯系列中的 α和19b表现出最高的CB2受体亲和力（分别为K i = 7.59和6.15 nM）以及最高的CB2 / CB1亚型选择性（分别为〜70和〜200倍）。此外，来自四氢苯并[ b ]噻吩系列的化合物6b在该系列中表现出最有效和最具选择性的CB2配体（K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.012

文献信息

• Sulphonamine Compounds and Methods of Making and Using Same
  申请人：Zahler Robert

  公开号：US20130217759A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention provides sulphonamide compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various sulphone compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本发明提供了磺酰胺类化合物及其在治疗医学障碍（如肥胖症）中的应用。提供了制备各种磺酮化合物的药物组合物和方法。这些化合物被认为具有对甲硫氨酰氨肽酶2的活性。
• Sulphonamine compounds and methods of making and using same
  申请人：Zahler Robert

  公开号：US09221787B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  The invention provides sulphonamide compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various sulphone compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  该发明提供了磺酰胺化合物及其在治疗医学障碍（如肥胖症）中的应用。提供了制备各种磺酚化合物的药物组合物和方法。这些化合物被认为具有对甲硫氨酰肽酶2的活性。
• SULPHONAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Zafgen, Inc.

  公开号：EP2627632A1

  公开（公告）日：2013-08-21
• US9221787B2
  申请人：——

  公开号：US9221787B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• [EN] SULPHONAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONAMIDES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN CORP

  公开号：WO2012051318A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention provides sulphonamide compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various sulphone compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.