tert-butyl (2S,4S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 153290-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 153290-81-4
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: JMAXTWCTIHZZLL-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3-((2S,4S)-4-Benzyloxy-2-tert-butylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列青霉素衍生的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系：含有P1'和P2'取代基的杂环系统。

  摘要：

  作为我们基于单个青霉素衍生的噻唑烷部分的早期工作的扩展，我们发现十氢异喹啉基团（也存在于Ro 31-8959中）可有效替代C2对称青霉素衍生的二聚体中的噻唑烷单元之一。外消旋环氧化合物6与[3S- [3α，4aα，8aα]]-十氢-N-（1，1-二甲基乙基）-3-异喹啉羧酰胺的反应得到非对映异构体34a和34b。确定34a的羟基的立体化学为（S）。衍生自34a和34b的胺与噻唑烷8a的反应分别得到50和51。化合物50是有效的HIV蛋白酶抑制剂（IC50 = 23 nM），在体外具有针对HIV-1的抗病毒活性（EC50 C8166细胞= 50 nM）。但是，狗体内化合物50及其类似物的药代动力学较差，

  DOI：

  10.1021/jm00048a007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2 催化 N,O-缩醛与异氰化物的 Ugi 型反应合成吡咯烷基和哌啶基 2-甲酰胺

  摘要：

  已经描述了用于合成吡咯烷基和哌啶基 2-甲酰胺的 Cu(OTf) 2催化的N，O-缩醛与异氰化物的Ugi 型反应。4-羟基-5-取代的脯氨酰胺可以以高非对映选择性（2,4-顺式/反式> 19:1）获得，并且提出了2,4-顺式选择性的立体选择性模型。此外，4-F-VH 032，一种新型的 VHL 配体类似物，可以通过使用本方法方便地获得。

  DOI：

  10.1039/d1cc03113a

文献信息

• US6900238B1
  申请人：——

  公开号：US6900238B1

  公开（公告）日：2005-05-31