N,N,N',N'-四乙基对二氨基联苯 | 6860-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N,N',N'-四乙基对二氨基联苯
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraethylbenzidine
• 英文别名: N,N,N',N'-Tetraaethyl-benzidin；N,N,N',N'-tetraethyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine；N₄,N₄,N₄',N₄'-tetraethyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine；N,N,N',N'-Tetraethylbenzidin；Benzidine, N,N,N',N'-tetraethyl-；4-[4-(diethylamino)phenyl]-N,N-diethylaniline
• CAS: 6860-63-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂
• 分子量: 296.456
• InChiKey: BDZHBJPMMZFUJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-四乙基对二氨基联苯 在 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium acetate 作用下， 生成 N³,N³,N⁸,N⁸-tetraethyl-benzo[c]cinnoline-3,8-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Dieterle, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到N,N,N',N'-四乙基对二氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O促进苯胺的氧化偶合反应合成联苯胺衍生物

  摘要：

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo4002504

文献信息

• Electrochemical synthesis of symmetrical benzidines through dehydrogenative cross-coupling reaction
  作者：Xiaoying Liu、Tian-Cheng Cai、Dingyi Guo、Bin-Bin Wang、Shengneng Ying、Huixian Wang、Shiyun Tang、Qinpeng Shen、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153021

  日期：2021.4

  Synthesis of diversely functionalized symmetrical benzidines through electrochemical dehydrogenative cross-coupling reaction of two N,N-disubstituted anilines, is described. The reactions conducted under mild conditions with no oxidizing reagents and transition metal catalysts.

  描述了通过两个 N，N-二取代苯胺的电化学脱氢交叉偶联反应合成多种功能化的对称联苯胺。反应在温和条件下进行，无需氧化试剂和过渡金属催化剂。
• From Lead Iodide to a Radical Form Lead‐Iodide Superlattice: High Conductance Gain and Broader Band for Photoconductive Response
  作者：Guan‐E Wang、Gang Xu、Ning‐Ning Zhang、Ming‐Shui Yao、Ming‐Sheng Wang、Guo‐Cong Guo

  DOI：10.1002/anie.201812554

  日期：2019.2.25

  the established 2D PbI2 semiconductor through a mild solution method yielded the first lead iodide superlattice, EtDAB⋅4PbI2 (EtDAB=tetraethylbenzidine), with radical and non‐radical forms. The non‐radical form has a non‐ionic structure that differs from the common ionic structures for inorganic–organic hybrid lead halides. The radical form shows five orders of magnitude greater conductance and broader

  超晶格材料为修改最近出现的2D材料的光学和电学性质提供了新的机会。tetraethylbenzidine的插入（EtDAB）到建立2D碘化铅的层间2半导体通过温和解方法产生第一碘化铅超晶格，EtDAB⋅4PbI 2（EtDAB = tetraethylbenzidine）中，用自由基和非自由基形式。非自由基形式的非离子结构不同于无机-有机杂化铅卤化物的常见离子结构。与纯PbI 2和超晶格的非自由基形式相比，自由基形式的电导率更高，光电导响应范围（UV / Vis→UV / Vis-IR）高五个数量级。
• A metal- and oxidizing-reagent-free anodic <i>para</i>-selective amination of anilines with phenothiazines
  作者：Yan-Chen Wu、Shuai-Shuai Jiang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc01332f

  日期：——

  A highly para-selective amination of anilines with phenothiazines for producing various functionalized 10-aryl-10H-phenothiazines is reported.

  一种高度para选择性的苯胺与吩噻嗪的胺化反应，用于制备各种官能化的10-芳基-10H-吩噻嗪。
• CuBr/H₂O₂-Mediated Oxidative Coupling of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylarylamines in ­Water: A Practical Synthesis of Benzidine Derivatives
  作者：Chanjuan Xi、Yanfeng Jiang、Xianghua Yang

  DOI：10.1055/s-2005-868490

  日期：——

  CuBr/H2O2 was deployed into mediating the oxidative coupling reaction of N,N-dialkylarylamines in water, which gave benzidine derivatives in an economically and environmentally ­satisfying manner.

  CuBr/H2O2 被用于介导 N,N-二烷基芳胺在水中的氧化偶联反应，从而以经济和环保的方式得到联苯胺衍生物。
• Synthesis of N,N,N’,N’-tetraalkylbenzidines through oxidative coupling of N,N-dialkylarylamines induced by SbCl5
  作者：Paola Vitale、Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.304

  日期：——

  The oxidative coupling to 4,4'-N,N,N',N'-tetraalkylbenzidines is the main reaction observed during a study on the reactivity of N,N-dialkylanilines with SbCl 5. A possible reaction mechanism is presented and discussed in comparison with the N,N-dialkylanilines oxidative coupling achieved with other Lewis acids.

  对 4,4'-N,N,N',N'-四烷基联苯胺的氧化偶联是研究 N,N-二烷基苯胺与 SbCl 5 反应性的主要反应。与使用其他路易斯酸实现的 N,N-二烷基苯胺氧化偶联进行比较。