(3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-2-yl)-oxalamic acid ethyl ester | 65190-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-2-yl)-oxalamic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl N-[3-(aminocarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl]oxamate；Ethyl [(3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)amino](oxo)acetate；ethyl 2-[(3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)amino]-2-oxoacetate
• CAS: 65190-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD04046231
• 分子量: 296.347
• InChiKey: CRLTWLAQDYBXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-2-yl)-oxalamic acid ethyl ester 生成 3-Carbethoxy-1-oxo-1,2,6,7,8,9-hexahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯的合成，这是一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的3，4-二氢-4-氧杂噻吩并[2，3-d]嘧啶-2-羧酸衍生物，并测试了其抗过敏活性。已发现该系列的成员，包括羧酸盐和酯，在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中表现出口服活性。通过在5位取代H或CH3，在6位取代低级烷基，可以优化活性。乙基6-乙基-3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯和3,4-二氢-5-甲基-6-（2-甲基丙基）-4-氧噻吩并[ 2,3-d]嘧啶-2-羧酸二钾盐分别是最有效的酯和盐。

  DOI：

  10.1021/jm00191a009
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺 以 吡啶 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-2-yl)-oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-d]pyrimidine antiallergic agents

  摘要：

  2-氨基噻吩-3-羧酰胺经氨基基团酰化转化为羟酸酯或富马酰胺。环化反应产生噻吩[2,3-d]嘧啶，也可从相应的噻吩氧杂环化合物制备。具有对哺乳动物体内即时超敏反应抑制作用的化合物包括N-[3(氨基羰基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-基]羟酰胺，乙酸乙酯5,6,7,8-四氢-4-氧代-4H-苯并噻吩[2,3-d][1,3]氧杂嘧啶-2-羧酸酯，以及乙酸乙酯3,4-二氢-6-乙基-4-氧代噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯。

  公开号：

  US04054656A1

文献信息

• Selected thieno[2,3-d]pyrimidines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04159377A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  2-Aminothiophene-3-carboxamides are converted to oxamates or fumaramides by acylation of the amino group. Cyclization yields thieno[2,3-d]pyrimidines which may also be prepared from the corresponding oxazines. Compounds illustrative of those having inhibitory action on the immediate hypersensitivity reaction in mammals are N-[3-(aminocarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl]oxamic acid, ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-4-oxo-4H-benzothieno[2,3-d][1,3]oxazine-2-carboxylate, and ethyl 3,4-dihydro-6-ethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate.

  2-氨基噻吩-3-甲酰胺可通过氨基基团的酰化转化为草酰酸酯或富马酰胺。环化反应产生噻吩[2,3-d]嘧啶，这些化合物也可从相应的噻吩环氧化物制备而来。对哺乳动物中对即时超敏反应具有抑制作用的化合物包括N-[3-(氨基甲酰基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-基]草酸、乙酸乙酯5,6,7,8-四氢-4-氧代-4H-苯并噻吩[2,3-d][1,3]嘧啶-2-甲酸酯，以及乙酸乙酯3,4-二氢-6-乙基-4-氧代噻吩[2,3-d]嘧啶-2-甲酸酯。
• Thieno[2,3-d]oxazines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04234581A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  2-Aminothiophene-3-carboxamides are converted to oxamates or fumaramides by acylation of the amino group. Cyclization yields thieno[2,3-d]pyrimidines which may also be prepared from the corresponding oxazines. Compounds illustrative of those having inhibitory action on the immediate hypersensitivity reaction in mammals are N-[3-(aminocarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl]oxamic acid, ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-4-oxo-4H-benzothieno[2,3-d][1,3]oxazine-2-carboxylate, and ethyl 3,4-dihydro-6-ethyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate.

  2-氨基噻吩-3-羧酰胺可通过氨基基团的酰化反应转化为草酰胺或富马酰胺。环化反应可得到噻吩[2,3-d]嘧啶，该反应也可从相应的噻吩氧杂环化合物制备。具有对哺乳动物的即时超敏反应抑制作用的化合物包括N-[3-(氨基甲酰基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-基]草酸、乙酸乙酯5,6,7,8-四氢-4-氧代-4H-苯并噻吩[2,3-d][1,3]氧杂环戊酸乙酯以及乙酸乙酯3,4-二氢-6-乙基-4-氧代噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酸乙酯。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Bohm; Pech, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 2, p. 136 - 137
  作者：Bohm、Pech

  DOI：——

  日期：——
• TEMPLE D. L.; YEVICH J. P.; COVINGTON R. R.; HANNING C. A.; SEIDEHAMEL R.+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 5, 505-510
  作者：TEMPLE D. L.、 YEVICH J. P.、 COVINGTON R. R.、 HANNING C. A.、 SEIDEHAMEL R.+

  DOI：——

  日期：——