N-[(2S)-1-phenylbutan-2-yl]-N-[(E)-phenylsulfanylmethyldiazenyl]acetamide | 1027165-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-phenylbutan-2-yl]-N-[(E)-phenylsulfanylmethyldiazenyl]acetamide
• CAS: 1027165-81-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃OS
• 分子量: 341.477
• InChiKey: XIFNCJZFAHDIDG-MKSIGINJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-phenylbutan-2-yl]-N-[(E)-phenylsulfanylmethyldiazenyl]acetamide 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-(+)-1-phenyl-2-aminobutane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的胺化保持构型。

  摘要：

  [请参阅反应]。已经使用手性格氏试剂5探测了亲电胺化的立体化学，其中含镁碳原子是唯一的立体中心。发现用叠氮甲基苯硫醚1和O-磺酰肟2的胺化完全保留了构型。

  DOI：

  10.1021/ol0160248
• 作为产物：
  描述：

  叠氮甲基苯基硫醚 、 乙基氯化镁 、 乙酸酐 、 (R,R)-p-Chlorophenyl-1-chloro-2-phenylethyl sulfoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[(2S)-1-phenylbutan-2-yl]-N-[(E)-phenylsulfanylmethyldiazenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的胺化保持构型。

  摘要：

  [请参阅反应]。已经使用手性格氏试剂5探测了亲电胺化的立体化学，其中含镁碳原子是唯一的立体中心。发现用叠氮甲基苯硫醚1和O-磺酰肟2的胺化完全保留了构型。

  DOI：

  10.1021/ol0160248

文献信息

• Amination of Grignard Reagents with Retention of Configuration
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bettina Hölzer、Oliver Knopff

  DOI：10.1021/ol0160248

  日期：2001.6.1

  The stereochemistry of electrophilic amination has been probed using the chiral Grignard reagent 5, in which the magnesium-bearing carbon atom is the sole stereogenic center. Amination with azidomethyl phenyl sulfide 1 and with O-sulfonyloxime 2 were found to proceed with full retention of configuration.

  [请参阅反应]。已经使用手性格氏试剂5探测了亲电胺化的立体化学，其中含镁碳原子是唯一的立体中心。发现用叠氮甲基苯硫醚1和O-磺酰肟2的胺化完全保留了构型。