ethyl 2-(3-benzoylthioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 53162-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-benzoylthioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(benzoylcarbamothioylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 53162-41-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 388.511
• InChiKey: NYYMFKPBLSKASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-benzoylthioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Potassium; (6R,7R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7-[2-(4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetylamino]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zekany; Makleit, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 3, p. 160 - 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-(3-benzoylthioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩部分作为抗心律不齐药物的杂环候选化合物的合成和反应

  摘要：

  在我们以前的工作中，一系列新的噻吩衍生物的延续4，5，6，8，9，图9a，图9b，图9c，图9d，图9e，10，10A，10B，10C，10D，10E，11，12，13，14，15，16是由2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯的反应（合成1）或使用不同有机试剂的2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-腈（2）。1与氰基乙酸乙酯或顺丁烯二酸酐的融合分别得到相应的噻吩恶嗪酮衍生物4和N-噻吩基苹果酰亚胺衍生物5。用氯乙酰氯将1酰化，得到酰胺6，将其与硫氰酸铵环化，得到相应的N-噻吩基噻唑衍生物8。另一方面，1与取代的芳基异硫氰酸酯衍生物的反应得到相应的硫脲衍生物9a，9b，9c，9d，9e，它们在乙醇钠的作用下环化，得到相应的N-取代的硫代嘧啶衍生物10a，10b，10c，10d，10e。的缩合2与回流，得到腈衍生物相应的酰亚胺乙酸酸酐11，12，13。类似地，

  DOI：

  10.1002/jhet.1554

文献信息

• Regioselective Sulfonylation and <i>N</i>- to <i>O</i>-Sulfonyl Migration of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and Analogous Thienopyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Matthias D. Mertens、Markus Pietsch、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jo4010876

  日期：2013.9.20

  The sulfonylation of quinazolin-4(3H)-ones and related tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones with mesyl, tosyl, and p-cyanobenzenesulfonyl chloride was studied. A hydrogen substituent at 2-position directed the sulfonyl group to the N-3 position, while alkylsulfanyl or amino substituents led to sulfonylation of the carbonyl oxygen. The latter effect was attributed to steric influence and

  研究了喹唑啉-4（3 H）-酮和相关的四氢苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-与磺酰基，甲苯磺酰基和对氰基苯磺酰氯的磺酰化反应。在2-位的氢取代基将磺酰基引导至N-3位，而烷基硫烷基或氨基取代基导致羰基氧的磺酰化。后者的作用归因于空间影响和2-取代基的正消旋作用。建立了N-磺酰化的2-取代的区域异构体的途径。观察到意外的1，3-磺酰基迁移并进一步分析。此过程发生在分子内N-到O如动力学和交叉实验所证实的-移位。
• Benzothiazinones: A Novel Class of Adenosine Receptor Antagonists Structurally Unrelated to Xanthine and Adenine Derivatives
  作者：Michael Gütschow、Miriam Schlenk、Jürgen Gäb、Minka Paskaleva、Mohamad Wessam Alnouri、Silvia Scolari、Jamshed Iqbal、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm300029s

  日期：2012.4.12

  related thienothiazinones were identified as structurally novel antagonists at adenosine receptors (ARs). 6-Methyl-2-benzoylamino-4H-3,1-benzothiazin-4-one (10d) was found to be a balanced AR antagonist with affinity for all human (h) subtypes (Ki hA1 65.6 nM; hA2A 120 nM; hA2B 360 nM; hA3 30.4 nM), while in rat (r), 10d was a highly potent A1-selective antagonist (rA1 7.7 nM; rA2A 546 nM; rA2B 679 nM, rA3

  2-（酰基）氨基-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮和相关的噻吩并噻嗪酮被认为是腺苷受体（ARs）上结构上新颖的拮抗剂。发现6-甲基-2-苯甲酰氨基-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（10d）是一种平衡的AR拮抗剂，对所有人类（h）亚型均具有亲和力（K i hA 1 65.6 nM; hA 2A 120 nM； hA 2B 360 nM； hA 3 30.4 nM），而在大鼠（r）中，10d是一种高效的A 1选择性拮抗剂（rA 1 7.7 nM； rA 2A 546 nM； rA 2B 679 nM，rA 3> 10000 nM）。发现2-（4-甲基苯甲酰氨基）-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（10 g）是对人A 2A（68.8 nM）和A 3 AR（23.0 nM）的有效拮抗剂，相对于其他人类AR亚型。与A 1和A 3 AR相比，A 2A和A 2B AR可以容忍庞大的2-酰基取代基。叔丁基（4-oxo-4
• Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 22. Mitt. Eine einfache Synthese von 2-Alkylthio-4-amino-thieno[2,3-d]pyrimidinen
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Günther Wagner

  DOI：10.1002/ardp.19893220407

  日期：——

  (1H)‐thione E/10, 11. Die Verbindungen D reagieren in alkalischer Lösung mit verschiedenen Alkylhalogeniden in einer Synthesestufe zu den 2‐Alkylthio‐4‐amino‐thieno[2, 3‐d]pyrimidinen F/12‐18 in guten Ausbeuten. Die Hydrolyse von F führt zu den 4‐Amino‐thieno[2, 3‐d]pyrimidin‐2 (1H)‐onen G/19, 20. Die ms Fragmentierung von E/10, 11 und G/19, 20 wird diskutiert.

  Die Reaktion von 2-Benzoylthioureido-thiophen-3-carbonitrilen D/8,9 it verd. NaOHliefert die 4-Amino-thieno[2,3-d]pyrimidin-2 (1H)-thione E/10, 11. Die Verbindungen D reagieren inalkalischer Lösung mit verschiedenen Alkylhalogeniden in einer Synthesestufe zu den-4-Alkylthione氨基-噻吩并[2, 3-d]嘧啶 F/12-18 在guten Ausbeuten中。Die Hydrolyse von Führt zu den 4-Amino-thieno[2, 3-d]pyrimidin-2 (1H)-onen G/19, 20
• Leistner; Guetschow; Wagner, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 7, p. 466 - 470
  作者：Leistner、Guetschow、Wagner、Grupe、Boehme

  DOI：——

  日期：——
• LEISTNER, S.;GUTSHOW, M.;WAGNER, G., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 227-230
  作者：LEISTNER, S.、GUTSHOW, M.、WAGNER, G.

  DOI：——

  日期：——