(1R,2S,3S,4R,5S)-2,4-dibenzyloxy-8-benzyloxycarbonyl-3-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-9-oxa-8-azabicyclo-<3.2.2>-non-6-ene | 248582-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5S)-2,4-dibenzyloxy-8-benzyloxycarbonyl-3-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-9-oxa-8-azabicyclo-<3.2.2>-non-6-ene
• 英文别名: benzyl (1R,2S,3R,4R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-oxa-7-azabicyclo[3.2.2]non-8-ene-7-carboxylate
• CAS: 248582-38-9
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₆Si
• 分子量: 601.815
• InChiKey: CMMUOJBSVKUJEB-MRRLEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5S)-2,4-dibenzyloxy-8-benzyloxycarbonyl-3-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-9-oxa-8-azabicyclo-<3.2.2>-non-6-ene 在 palladium on activated charcoal hexacarbonyl molybdenum 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5R)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-1,2,3,4-四醇
  参考文献：
  名称：

  一般通过杂Diels-Alder环加成反应获得多羟基化的正烷烷衍生物。第3部分：天然（+）-calystegine B 2的合成

  摘要：

  手性亚硝基衍生物与环庚-1,3-二烯的环加成反应产生了一种具有优异选择性的单一立体异构体。包括绝对构型在内的结构已通过光谱学和X射线晶体学确定。这些研究已经应用于天然存在的calystegine B 2的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00204-9
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,7S)-5,7-dibenzyloxy-6-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]cyclohepta-1,3-diene 在 1α-chloro-1β-nitroso-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R,5S)-2,4-dibenzyloxy-8-benzyloxycarbonyl-3-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-9-oxa-8-azabicyclo-<3.2.2>-non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  一般通过杂Diels-Alder环加成反应获得多羟基化的正烷烷衍生物。第3部分：天然（+）-calystegine B 2的合成

  摘要：

  手性亚硝基衍生物与环庚-1,3-二烯的环加成反应产生了一种具有优异选择性的单一立体异构体。包括绝对构型在内的结构已通过光谱学和X射线晶体学确定。这些研究已经应用于天然存在的calystegine B 2的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00204-9

文献信息

• General access to polyhydroxylated nortropane derivatives through hetero Diels–Alder cycloadditions. Part 3: Synthesis of natural (+)-calystegine B2
  作者：Thomas Faitg、Josette Soulié、Jean-Yves Lallemand、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00204-9

  日期：1999.6

  Cycloaddition of chiral nitroso derivatives with cyclohepta-1,3-diene gave one single stereoisomer with an excellent selectivity. The structures including absolute configurations have been assigned by spectroscopy and X-ray crystallography. These studies have been applied to the total synthesis of the naturally occurring calystegine B2.

  手性亚硝基衍生物与环庚-1,3-二烯的环加成反应产生了一种具有优异选择性的单一立体异构体。包括绝对构型在内的结构已通过光谱学和X射线晶体学确定。这些研究已经应用于天然存在的calystegine B 2的全合成。