(2S,4S)-4-Mercapto-2-(4-oxo-piperidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 1053627-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-Mercapto-2-(4-oxo-piperidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4S)-2-(4-oxopiperidine-1-carbonyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1053627-77-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 312.39
• InChiKey: BQVUKNVZMVSVKR-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Mercapto-2-(4-oxo-piperidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-(4-oxo-piperidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列1β-甲基卡巴培南衍生物的合成和体外活性。

  摘要：

  描述了具有吡咯烷和哌啶部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。具有羟基吡咯烷部分的特定化合物（IIIb）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.05.003
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S)-4-Mercapto-2-(4-oxo-piperidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列1β-甲基卡巴培南衍生物的合成和体外活性。

  摘要：

  描述了具有吡咯烷和哌啶部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。具有羟基吡咯烷部分的特定化合物（IIIb）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.05.003

文献信息

• Synthesis and in vitro activity of a series 1β-methylcarbapenem derivatives
  作者：H.C. Jeon、J.-W. Kim、J.H. Hong、J.-H. Cho、C.-H. Oh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.05.003

  日期：2006.10

  The synthesis of a new series of 1beta-methylcarbapenems having pyrrolidine and piperidine moieties is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituent on the pyrrolidine ring was investigated. A particular compound (IIIb) having hydroxypyrrolidine moiety showed the most potent antibacterial activity.

  描述了具有吡咯烷和哌啶部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。具有羟基吡咯烷部分的特定化合物（IIIb）显示出最有效的抗菌活性。