(6-bromomethyl-2-methoxypyridin-3-yl)carbamic acid benzyl ester | 402829-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-bromomethyl-2-methoxypyridin-3-yl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[6-(bromomethyl)-2-methoxypyridin-3-yl]carbamate
• CAS: 402829-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 351.2
• InChiKey: WNYQHAWLWBDUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromomethyl-2-methoxypyridin-3-yl)carbamic acid benzyl ester 在 四氧化锇 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 (DHQD)2AQN 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 (3S)-6-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性双环2-吡啶酮二肽模拟物的合成。

  摘要：

  光学活性形式的双环2-吡啶酮二肽模拟物1 [（3S）-6-（苄氧羰基氨基）-5-氧-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-3-羧酸]的十一步制备（60说明了％ee）。合成1的关键步骤包括13的the催化的不对称二羟基化反应（（6-丁-3-烯基-2-甲氧基吡啶-3-基）氨基甲酸苄酯）和受保护的二醇19 [[ 3'R）-[6- [4'-（叔丁基二甲基硅烷基甲氧基）-3'-羟基丁基] -2-甲氧基吡啶-3-基]氨基甲酸苄酯]得到吡啶鎓盐20 [（3S）-[3 -（叔丁基二甲基硅烷基甲氧基甲基）-5-甲氧基-2，3-二氢-1H-吲哚嗪-6-基]氨基甲酸苄基酯三氟甲磺酸盐]。还讨论了制备烯烃13的几种替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo010712n
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)carbamic acid benzyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以12%的产率得到(6-bromomethyl-2-methoxypyridin-3-yl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性双环2-吡啶酮二肽模拟物的合成。

  摘要：

  光学活性形式的双环2-吡啶酮二肽模拟物1 [（3S）-6-（苄氧羰基氨基）-5-氧-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-3-羧酸]的十一步制备（60说明了％ee）。合成1的关键步骤包括13的the催化的不对称二羟基化反应（（6-丁-3-烯基-2-甲氧基吡啶-3-基）氨基甲酸苄酯）和受保护的二醇19 [[ 3'R）-[6- [4'-（叔丁基二甲基硅烷基甲氧基）-3'-羟基丁基] -2-甲氧基吡啶-3-基]氨基甲酸苄酯]得到吡啶鎓盐20 [（3S）-[3 -（叔丁基二甲基硅烷基甲氧基甲基）-5-甲氧基-2，3-二氢-1H-吲哚嗪-6-基]氨基甲酸苄基酯三氟甲磺酸盐]。还讨论了制备烯烃13的几种替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo010712n

文献信息

• Synthesis of an Optically Active, Bicyclic 2-Pyridone Dipeptide Mimetic
  作者：Peter S. Dragovich、Ru Zhou、Thomas J. Prins

  DOI：10.1021/jo010712n

  日期：2002.2.1

  The eleven-step preparation of the bicyclic 2-pyridone dipeptide mimetic 1 [(3S)-6-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3-carboxylic acid] in optically active form (60% ee) is described. Key steps in the synthesis of 1 include the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefin 13 [(6-but-3-enyl-2-methoxypyridin-3-yl)carbamic acid benzyl ester] and the intramolecular cyclization

  光学活性形式的双环2-吡啶酮二肽模拟物1 [（3S）-6-（苄氧羰基氨基）-5-氧-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-3-羧酸]的十一步制备（60说明了％ee）。合成1的关键步骤包括13的the催化的不对称二羟基化反应（（6-丁-3-烯基-2-甲氧基吡啶-3-基）氨基甲酸苄酯）和受保护的二醇19 [[ 3'R）-[6- [4'-（叔丁基二甲基硅烷基甲氧基）-3'-羟基丁基] -2-甲氧基吡啶-3-基]氨基甲酸苄酯]得到吡啶鎓盐20 [（3S）-[3 -（叔丁基二甲基硅烷基甲氧基甲基）-5-甲氧基-2，3-二氢-1H-吲哚嗪-6-基]氨基甲酸苄基酯三氟甲磺酸盐]。还讨论了制备烯烃13的几种替代方法。