(+)-(2S)-[2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((2'R)-(N-tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl)]acetic acid | 948591-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S)-[2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((2'R)-(N-tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl)]acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 948591-20-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: SJEZWFZTGCRLBI-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-[2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((2'R)-(N-tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl)]acetic acid 在 palladium on activated charcoal potassium cyanide 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 138.0h， 生成 (2R,2'R)-2,2'-[(2S,5S)-3,6-dioxopiperazino-2,5-diyl]dipiperidinium bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰亚胺基咪唑烷类化合物合成对映体纯的邻位二氨基酯和酮哌嗪

  摘要：

  描述了带有甲氧基羰基取代基的单环和双环酮哌嗪的短而有效的合成。该途径需要对N-亚磺酰亚胺基咪唑烷进行选择性保护和溶剂分解，以提供具有适当区分的氮原子的邻二氨基酯。然后，N-酰化/环化方案产生了酮哌嗪。另外，描述了通过该方法可获得的通过2-哌啶基甘氨酸酯到天然二酮哌嗪DKP 593A类似物的非对映选择性途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.062
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (2S)-[2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((2'R)-(N-tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl)]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-(2S)-[2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((2'R)-(N-tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl)]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰亚胺基咪唑烷类化合物合成对映体纯的邻位二氨基酯和酮哌嗪

  摘要：

  描述了带有甲氧基羰基取代基的单环和双环酮哌嗪的短而有效的合成。该途径需要对N-亚磺酰亚胺基咪唑烷进行选择性保护和溶剂分解，以提供具有适当区分的氮原子的邻二氨基酯。然后，N-酰化/环化方案产生了酮哌嗪。另外，描述了通过该方法可获得的通过2-哌啶基甘氨酸酯到天然二酮哌嗪DKP 593A类似物的非对映选择性途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.062