(S)-3-(3-Hydroxy-phenyl)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propionic acid | 253143-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-Hydroxy-phenyl)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 253143-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₃NO₅
• 分子量: 356.59
• InChiKey: UNDHGDYVJUAQEE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-Hydroxy-phenyl)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propionic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(S)-2-[(S)-3-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-tetrahydro-pyridazin-1-yl]-1-(3-hydroxy-benzyl)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tripeptide (C1–N12) and hydroxylated hexadecene (C26–C41) domains of sanglifehrin A and C

  摘要：

  Fully enantio-controlled routes to two major segments of the newly discovered immunosuppressants sanglifehrin A and C are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01539-7
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酰亚胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯 、 L-M-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以87%的产率得到(S)-3-(3-Hydroxy-phenyl)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tripeptide (C1–N12) and hydroxylated hexadecene (C26–C41) domains of sanglifehrin A and C

  摘要：

  Fully enantio-controlled routes to two major segments of the newly discovered immunosuppressants sanglifehrin A and C are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01539-7

文献信息

• Synthesis of the tripeptide (C1–N12) and hydroxylated hexadecene (C26–C41) domains of sanglifehrin A and C
  作者：Leo A. Paquette、Ingo Konetzki、Maosheng Duan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01539-7

  日期：1999.10

  Fully enantio-controlled routes to two major segments of the newly discovered immunosuppressants sanglifehrin A and C are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.