(S)-3-(4-methoxy-phenyl)-3-(1,1,3,3-tetraoxo-2,3-dihydro-1H-1λ(6),3λ(6)-benzo[1,3]dithiol-2-yl)-propionaldehyde | 1222468-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxy-phenyl)-3-(1,1,3,3-tetraoxo-2,3-dihydro-1H-1λ(6),3λ(6)-benzo[1,3]dithiol-2-yl)-propionaldehyde
• 英文别名: (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(1,1,3,3-tetraoxo-1lambda6,3lambda6-benzodithiol-2-yl)propanal；(3S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(1,1,3,3-tetraoxo-1λ6,3λ6-benzodithiol-2-yl)propanal
• CAS: 1222468-67-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆S₂
• 分子量: 380.442
• InChiKey: BOGLRIGOSJYCQR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-methoxy-phenyl)-3-(1,1,3,3-tetraoxo-2,3-dihydro-1H-1λ(6),3λ(6)-benzo[1,3]dithiol-2-yl)-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-苄二硫醇-1,1,3,3-四氧化物（BDT）作为通用的甲基化试剂，可与烯醛催化对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发了将亲核BDT进行有机催化的高度对映体选择性共轭加成到烯醛的方案，并且通用的迈克尔加合物充当了各种有机转化的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.102
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 苯并[1,3]二硫 1,1,3,3-四氧 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 以98%的产率得到(S)-3-(4-methoxy-phenyl)-3-(1,1,3,3-tetraoxo-2,3-dihydro-1H-1λ(6),3λ(6)-benzo[1,3]dithiol-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-苄二硫醇-1,1,3,3-四氧化物（BDT）作为通用的甲基化试剂，可与烯醛催化对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发了将亲核BDT进行有机催化的高度对映体选择性共轭加成到烯醛的方案，并且通用的迈克尔加合物充当了各种有机转化的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.102

文献信息

• 1,3-Benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide (BDT) as a versatile methylation reagent in catalytic enantioselective Michael addition reaction with enals
  作者：Shilei Zhang、Jian Li、Sihan Zhao、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.102

  日期：2010.3

  A protocol of an organocatalytic highly enantioselective conjugate addition of nucleophilic BDT to enals has been developed and the versatile Michael adducts serve as useful building blocks for a variety of organic transformations.

  已经开发了将亲核BDT进行有机催化的高度对映体选择性共轭加成到烯醛的方案，并且通用的迈克尔加合物充当了各种有机转化的有用组成部分。