4-[(R)-4-(3,5-dichloro-phenyl)-1-oxy-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl]-2-methyl-benzoic acid tert-butyl ester | 1352242-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-[(R)-4-(3,5-dichloro-phenyl)-1-oxy-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl]-2-methyl-benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[(3R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-oxido-3-(trifluoromethyl)-2,4-dihydropyrrol-1-ium-5-yl]-2-methylbenzoate
• CAS: 1352242-57-9
• 化学式: C₂₃H₂₂Cl₂F₃NO₃
• 分子量: 488.334
• InChiKey: YZRHDBPUIZAORN-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(R)-4-(3,5-dichloro-phenyl)-1-oxy-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl]-2-methyl-benzoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 sodium acetate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 4-[(3R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-2,4-dihydropyrrol-5-yl]-2-methyl-N-(thietan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了用于制备式(I)化合物的立体选择性过程，其中 P为苯基、萘基、含有一个或两个氮原子作为环成员的6元杂芳基，或含有一个或两个氮原子作为环成员的10元双环杂芳基，其中苯基、萘基和杂芳基可以选择性地被取代； R1为氯二氟甲基或三氟甲基； R2为可以选择性取代的芳基或可以选择性取代的杂芳基； n为0或1； 包括以下过程 (a-i)将式II化合物与硝基甲烷在手性催化剂存在下反应，得到式III化合物； 其中P、R1和R2如式I化合物中所定义； (a-ii)将式III化合物还原环化，得到式I化合物。 本发明还提供了用于合成式(I)化合物的过程的中间体。

  公开号：

  US20160073631A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]-2-methyl-benzoic acid tert-butyl ester 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-[(R)-4-(3,5-dichloro-phenyl)-1-oxy-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl]-2-methyl-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRROLE

  摘要：

  本发明提供了立体选择性的制备式(I)化合物的方法，其中P是苯基、萘基、含有一个或两个氮原子作为环成员的6元杂环芳基基团或含有一个或两个氮原子作为环成员的10元双环杂环芳基基团，其中苯基、萘基和杂环芳基基团可选地被取代；R1是氯二氟甲基或三氟甲基；R2是可选地被取代的芳基或可选地被取代的杂环芳基；n为0或1；包括以下步骤的方法：(a-i)反应式II化合物，其中P、R1和R2如式(I)化合物所定义；与硝甲烷在手性催化剂的存在下反应，得到式III化合物，其中P、R1和R2如式(I)化合物所定义；以及(a-ii)还原环化式III化合物，得到式(I)化合物。本发明还提供了用于合成式(I)化合物的中间体。

  公开号：

  WO2011154555A1

文献信息

• US9233920B2
  申请人：——

  公开号：US9233920B2

  公开（公告）日：2016-01-12